5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isoproylidene-α-D-glucono-6,3-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isoproylidene-α-D-glucono-6,3-lactone
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,9S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆Si
• 分子量: 454.595
• InChiKey: WUVQVNQJCNIOQB-YKZCJQPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isoproylidene-α-D-glucono-6,3-lactone 、 乙炔氢锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(1S,2R,6R,8S,9S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-ethynyl-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  与 Laurenenynes 合成有关的研究：在呋喃糖苷衍生物的异头中心通过 [2,3]-Wittig-Still 重排构建亚烷基侧链

  摘要：

  The construction of the C-6 alkylidene side chain of laurenenynes has been investigated using the [2,3]-Wittig-Still rearrangement at the anomeric position of an appropriate glycofuranoside derivative, followed by further chemical transformations.

  DOI：

  10.3987/com-99-s31

文献信息

• Studies Relating to the Synthesis of Laurenenynes: Construction of the Alkylidene Side Chain via [2,3]-Wittig-Still Rearrangement at the Anomeric Center of a Furanoside Derivative
  作者：Hideyuki Sugimura、Yoshiki Hasegawa、Kenji Osumi

  DOI：10.3987/com-99-s31

  日期：——

  The construction of the C-6 alkylidene side chain of laurenenynes has been investigated using the [2,3]-Wittig-Still rearrangement at the anomeric position of an appropriate glycofuranoside derivative, followed by further chemical transformations.