2,6-diaminobenzo[1,2-b;4,5-b’]difuran-3,7-dicarboxylic acid bis(2-methoxyethyl) ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,6-diaminobenzo[1,2-b;4,5-b’]difuran-3,7-dicarboxylic acid bis(2-methoxyethyl) ester
• 英文别名: Bis(2-methoxyethyl) 2,6-diaminofuro[2,3-f][1]benzofuran-3,7-dicarboxylate；bis(2-methoxyethyl) 2,6-diaminofuro[2,3-f][1]benzofuran-3,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₈
• 分子量: 392.365
• InChiKey: QPBOXMRYMGJPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基氰乙酸乙酯 、 对苯醌 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以23%的产率得到2,6-diaminobenzo[1,2-b;4,5-b’]difuran-3,7-dicarboxylic acid bis(2-methoxyethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel benzodifuran derivative and its molecular recognition of poly rA RNA

  摘要：

  在这篇手稿中，我们描述了一种合成方法，用于合成一种新型苯并二呋喃衍生物，并进行了关于其与DNA和RNA相互作用能力的CD研究。在化学合成和ESI-MS以及NMR表征之后，通过CD光谱学对这种杂芳分子进行了研究，以评估其作为潜在核酸结合物的能力。有趣的是，发现苯并二呋喃化合物能够诱导DNA和RNA同腺嘌呤分子的构象变化，在后一种情况下形成了一个复合物，其苯并二呋喃/核碱的化学计量比为6:1，这是通过CD滴定实验所证实的。

  DOI：

  10.1515/hsz-2013-0154

文献信息

• Synthesis of a novel benzodifuran derivative and its molecular recognition of poly rA RNA
  作者：Giovanni N. Roviello、Valentina Roviello、Domenica Musumeci、Carlo Pedone

  DOI：10.1515/hsz-2013-0154

  日期：2013.9.1

  In this manuscript, we describe a synthetic approach to a novel benzodifuran derivative as well as CD studies regarding its ability to interact with DNA and RNA. After the chemical synthesis and ESI-MS and NMR characterization, this heteroaromatic molecule was investigated by CD spectroscopy in order to evaluate it as a potential nucleic acid binder. Interestingly, the benzodifuran compound was found to be able to induce conformational changes in both DNA and RNA homoadenine molecules forming in the latter case a complex with a 6:1 benzodifuran/nucleobase stoichiometric ratio, as evidenced by CD titration experiments.

  在这篇手稿中，我们描述了一种合成方法，用于合成一种新型苯并二呋喃衍生物，并进行了关于其与DNA和RNA相互作用能力的CD研究。在化学合成和ESI-MS以及NMR表征之后，通过CD光谱学对这种杂芳分子进行了研究，以评估其作为潜在核酸结合物的能力。有趣的是，发现苯并二呋喃化合物能够诱导DNA和RNA同腺嘌呤分子的构象变化，在后一种情况下形成了一个复合物，其苯并二呋喃/核碱的化学计量比为6:1，这是通过CD滴定实验所证实的。
• Benzodifuran Derivatives as Potential Antiproliferative Agents: Possible Correlation between Their Bioactivity and Aggregation Properties
  作者：Domenica Musumeci、Giovanni N. Roviello、Giuseppina Rigione、Domenica Capasso、Sonia Di Gaetano、Claudia Riccardi、Valentina Roviello、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1002/cplu.201600547

  日期：2017.2

  compounds showed interesting antiproliferative activity on different human cancer cells (HeLa, Hep-G2, WM266), whereas no relevant cytotoxic effect was observed on healthy control cells. To study the possible mechanism of action of the benzodifurans, their ability to bind various model DNA systems, their aggregation properties, and their ability to bind biologically relevant metal ions was evaluated. The

  为了进一步探索苯并二呋喃的特性和生物活性，使用光谱和光谱技术以及SEM和热重分析法合成并表征了该类中的三种化合物。合成的化合物对不同的人类癌细胞（HeLa，Hep-G2，WM266）显示出令人感兴趣的抗增殖活性，而对健康对照细胞未观察到相关的细胞毒性作用。为了研究苯并呋喃的可能作用机理，评估了它们与各种模型DNA系统结合的能力，聚集特性以及与生物学相关的金属离子的结合能力。发现这些分子形成在生理温度下稳定的单分散纳米聚集体，这可能与观察到的生物活性有关。