3-(trityloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(trityloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-trityloxypropyl tosylate；3-Trityloxypropyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₉H₂₈O₄S
• 分子量: 472.605
• InChiKey: LECSDGZSXJBSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3-(trityloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propan-1-ol) ditrityl ether
  参考文献：
  名称：

  通过低聚乙二醇的高环化高效合成单分散聚乙二醇及其衍生物

  摘要：

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201410309
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(trityloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过低聚乙二醇的高环化高效合成单分散聚乙二醇及其衍生物

  摘要：

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201410309

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane: a mild and efficient catalyst for the chemoselective tritylation of alcohols
  作者：Ch. Raji Reddy、G. Rajesh、S.V. Balaji、N. Chethan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.020

  日期：2008.2

  described using triphenylmethanol in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (3 mol %) in dichloromethane at room temperature. The chemoselectivity of this protocol is demonstrated by studying the tritylation of a primary alcohol in the presence of a secondary alcohol and also the mildness of this catalyst was studied with substrates containing acid labile protecting groups.

  描述了在室温下在二氯甲烷中在三（五氟苯基）硼烷（3mol％）存在下使用三苯甲醇，有效地酸催化的醇作为三苯甲基醚的保护。通过研究在仲醇存在下伯醇的三苯甲基化来证明该方案的化学选择性，并且还使用含有酸不稳定保护基的底物研究了该催化剂的温和性。
• Studies aimed at enhancement of reactivity and enantioselectivity of a lithium ester enolate using a chiral tridentate lithium amide
  作者：Mostafa Ahmed Hussein、Akira Iida、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00644-4

  日期：1999.9

  chiral amines 7–13 mediated the asymmetric condensation reaction of lithium ester enolate 2 with benzaldehyde p-anisidine imine 3 giving the corresponding β-lactam 4 in up to 75% ee. It became apparent that coexistence of 2 and chiral lithium amides derived from 7–13 is an important factor for the enhancement of the reactivity and enantioselectivity of 2.

  三齿手性胺7-13介导了烯醇锂酯2与苯甲醛对茴香胺亚胺3的不对称缩合反应，从而在75％ee内产生相应的β-内酰胺4。它变得明显的共存2个衍生自和手性氨基化锂7-13为的反应性和对映选择性的的提高的一个重要因素2。