1-(2-(p-tolyl)cyclohexyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(p-tolyl)cyclohexyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[(1S,2R)-2-(4-methylphenyl)cyclohexyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: DFCJVHKYEBEFNL-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(p-tolyl)cyclohexyl)ethan-1-one 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-1-(2-p-tolylcyclohexyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  含不饱和取代环烷基的α-重氮β-酮腈的铑催化分子内环丙烷化

  摘要：

  制备了几种带有反式-2-烯丙基-、-乙烯基-或-苯基环烷基的α-重氮β-酮腈，并研究了它们的分子内环丙烷化反应。在 Rh2(OAc)4 (1 mol%) 作为催化剂存在下，发现烯丙基和乙烯基取代的前体在环境温度下顺利进行环丙烷化，以 47-88% 的产率提供新型三环 α-酮基环丙基腈非对映体比例范围为 79:21 至 >99:1。另一方面，含苯基类似物的催化反应没有产生任何环丙基产物，而是以定量产率提供官能化的六氢菲或四氢环戊萘衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588174
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 乙酰基环己烷 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 2-amino-N₁,N₄-diisopropylsuccinamide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 25.0h， 以49%的产率得到1-(2-(p-tolyl)cyclohexyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed β-C–H Arylation of Aldehydes and Ketones Based on a Transient Directing Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01933

文献信息

• Pd-Catalyzed β-C–H Arylation of Aldehydes and Ketones Based on a Transient Directing Group
  作者：Liang-Fei Wu、Jian-Wei Yao、Xin Zhang、Si-Yuan Liu、Ze-Nian Zhuang、Kun Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01933

  日期：2021.8.20
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of α-Diazo β-Keto Nitriles Containing an Unsaturated Substituted Cycloalkyl Group
  作者：Jia-Liang Zhu、Yung-Peng Wu

  DOI：10.1055/s-0036-1588174

  日期：2017.7

  α-diazo β-keto nitriles bearing trans-2-allyl-, -vinyl-, or -phenylcycloalkyl groups were prepared and their intramolecular cyclopropanation reactions were examined. In the presence of Rh2(OAc)4 (1 mol%) as a catalyst, the allyl- and vinyl-substituted precursors were found to undergo cyclopropanation smoothly at ambient temperature to afford novel tricyclic α-keto cyclopropyl nitriles in 47–88% yields

  制备了几种带有反式-2-烯丙基-、-乙烯基-或-苯基环烷基的α-重氮β-酮腈，并研究了它们的分子内环丙烷化反应。在 Rh2(OAc)4 (1 mol%) 作为催化剂存在下，发现烯丙基和乙烯基取代的前体在环境温度下顺利进行环丙烷化，以 47-88% 的产率提供新型三环 α-酮基环丙基腈非对映体比例范围为 79:21 至 >99:1。另一方面，含苯基类似物的催化反应没有产生任何环丙基产物，而是以定量产率提供官能化的六氢菲或四氢环戊萘衍生物。