diphenyl benzylcarbonimidodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diphenyl benzylcarbonimidodithioate
• 英文别名: N-benzyl-1,1-bis(phenylsulfanyl)methanimine
• 化学式: C₂₀H₁₇NS₂
• 分子量: 335.494
• InChiKey: SHUQFKJOSALTDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diphenyl benzylcarbonimidodithioate
  参考文献：
  名称：

  原位活化二硫化物与异氰酸酯和广泛的亲核试剂的多组分反应

  摘要：

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00275

文献信息

• Highly Selective Double Chalcogenation of Isocyanides with Disulfide−Diselenide Mixed Systems
  作者：Kaname Tsuchii、Yasunori Tsuboi、Shin-ichi Kawaguchi、Junko Takahashi、Noboru Sonoda、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo061704f

  日期：2007.1.1

  excellent selectivity. In the cases of aliphatic isocyanides (RCN), a novel diselenide-assisted bisthiolation of RNC with diaryl disulfides (Ar‘SSAr‘) proceeds successfully to give the corresponding bisthiolation products (Ar‘S−C(NR)−SAr‘), although the same photoirradiated reaction of RNC with diaryl disulfides does not occur in the absence of diselenide. These double chalcogenation reactions are assumed

  基于对有机二卤化物和硫族元素为中心的自由基的相对反应性的阐明，已开发出一种将硫基和硒代基团引入各种异氰酸酯中的高选择性方法。当芳香族异氰化物（ArNC）同有机二硫化物（R'SSR“）和diselenides（R”“SeSeR”“）的反应是通过照射钨灯通过派热克斯（传导ħ ν> 300纳米），同时引入两者的异氰酸酯中的硫代和硒代基团发生，以提供相应的硫代硒化产物（R'S-C（NAr）-SeR''）的收率高，选择性好。在脂族异氰化物（RCN）的情况下，RNC与二芳基二硫化物（Ar'SSAr'）的新型二硒化物辅助双硫醇化成功进行，得到了相应的双硫醇化产物（Ar'S-C（NR）-SAr'），尽管相同在不存在二硒化物的情况下，RNC与二芳基二硫化物的光辐射反应不会发生。假定这些双硫属化合物化反应是通过异氰酸酯与相对反应性的硫代自由基（与硒代自由基相比）的反应形成酰亚胺基自由基中间体而进行的。通过与乙烯酮当量的正式[2
• Diphenyl Diselenide-Assisted Radical Addition Reaction of Diphenyl Disulfide to Unsaturated Bonds upon Photoirradiation
  作者：Yuki Yamamoto、Qiqi Chen、Akiya Ogawa

  DOI：10.3390/molecules28062450

  日期：——

  unsaturated compounds. In this study, by combining an interelement compound with homologous heteroatom compounds as a catalyst, we succeeded in suppressing the polymerization of the unsaturated compounds and in attaining a highly selective carbon-heteroatom bond formation through the desired addition reaction. In this paper, we have examined in detail whether such a "catalytic radical reaction" proceeds

  具有杂原子-杂原子单键的元素间化合物在光辐照下与不饱和键的加成反应是高效、原子经济地构建碳-杂原子键的重要方法。然而，在实践中，由于所需的加成反应效率低或不饱和化合物优先聚合，有时无法按预期进行所需的加成反应。在这项研究中，通过将元素间化合物与同系杂原子化合物结合作为催化剂，我们成功地抑制了不饱和化合物的聚合，并通过所需的加成反应实现了高选择性的碳-杂原子键形成。在本文中，我们详细研究了这种“催化自由基反应”是否 对不饱和化合物进行研究，发现一些不饱和化合物（即乙烯基醚、苯乙烯和异氰化物）的二硫醇化可以在 (PhSe)2 的帮助下在光照下进行。作为碳-杂原子键形成的原子经济方法，本研究中开发的方法有望在自由基化学、杂原子化学、合成有机化学和催化剂化学领域产生重大影响。