2-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine
• 英文别名: 2-(1-Benzyltetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine；2-(1-benzyltetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃N₅
• 分子量: 311.31
• InChiKey: BQUOJNSXKUXWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96%的产率得到2-(1H-tetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  四唑取代的带有全氟烷基的五、六和七元环胺 - 叠氮-Ugi 反应的高效合成

  摘要：

  研究了全氟烷基化环亚胺在叠氮基-Ugi反应中的应用。结果表明，该反应允许获得与四唑环相连的五元、六元和七元全氟烷基化环胺。讨论了这种方法的范围和局限性。当在叠氮基-Ugi 反应中使用苄基异氰化物时，表明四唑产物可以很容易地通过催化氢化脱苄基，以优异的产率形成 1H-四唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300861
• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)tetrahydropyridine 、 苄异腈 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  四唑取代的带有全氟烷基的五、六和七元环胺 - 叠氮-Ugi 反应的高效合成

  摘要：

  研究了全氟烷基化环亚胺在叠氮基-Ugi反应中的应用。结果表明，该反应允许获得与四唑环相连的五元、六元和七元全氟烷基化环胺。讨论了这种方法的范围和局限性。当在叠氮基-Ugi 反应中使用苄基异氰化物时，表明四唑产物可以很容易地通过催化氢化脱苄基，以优异的产率形成 1H-四唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300861

文献信息

• Six-Component Azido-Ugi Reaction: from Cyclic Ketimines to Bis-Tetrazole-Derived 5-7-Membered Amines
  作者：Irina V. Kutovaya、Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900244

  日期：2019.4.24

  The six‐component azido‐Ugi reaction with 2‐substituted 5–7‐membered imines leads to mono‐ or bis‐tetrazole derivatives depending on the starting imines. The reaction is very general regarding isocyanide structure and enables preparation of 1,5‐disubstituted bis‐tetrazole derivatives connected with 5–7‐membered cyclic amine fragments. Subsequent catalytic debenzylation provides the corresponding 1H‐tetrazoles

  与2个取代的5-7元亚胺形成的六组分叠氮基-Ugi反应取决于起始的亚胺，生成单或双四唑衍生物。关于异氰酸酯的结构，该反应非常笼统，可制备与5-7元环胺片段连接的1,5-二取代双-四唑衍生物。随后的催化脱苄基作用提供了相应的1H-四唑。