2-(benzylamino)-2-oxoethyl 4-(trifluoromethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-2-oxoethyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: [2-(benzylamino)-2-oxoethyl] 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 337.298
• InChiKey: HSAKLWROQGCVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 1-benzhydrylazetidin-3-one O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)oxime 在 盐酸 、 iron(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2-(benzylamino)-2-oxoethyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂环丁酮肟酯的选择性N-O/C-C或N-O/C-C/C-N裂解合成α-官能化酰胺

  摘要：

  在此，描述了氮杂-环丁酮肟酯与异氰化物的新型顺序开环反应。该反应在氧化还原中性和温和条件下顺利进行，导致α-氰基甲基氨基酰胺、α-酰氧基酰胺和α-酰氨基酰胺的不同合成。在这些转化中，只有通过改变铁催化剂体系才能实现选择性 N-O/C-C 或 N-O/C-C/C-N 裂解。其中，可以在单个步骤中执行具有经典 Passerini 或 Ugi 多组分反应的罕见顺序 N-O/C-C/C-N 裂解过程。据我们所知，这项工作创造了一种新的环酮肟反应模式，并为反应设计提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d1cc03348d

文献信息

• Divergent synthesis of α-functionalized amides through selective N–O/C–C or N–O/C–C/C–N cleavage of aza-cyclobutanone oxime esters
  作者：Hua-Wei Liu、Dian-Liang Wang、Nan-Quan Jiang、Hai-Yan Li、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1cc03348d

  日期：——

  Herein, a novel sequential ring opening reaction of aza-cyclobutanone oxime esters with isocyanides is described. The reaction proceeded smoothly under redox-neutral and mild conditions, leading to a divergent synthesis of α-cyanomethylaminoamides, α-acyloxyamides and α-acylaminoamides. In these transformations, a selective N–O/C–C or N–O/C–C/C–N cleavage was achieved only by changing the iron-catalyst

  在此，描述了氮杂-环丁酮肟酯与异氰化物的新型顺序开环反应。该反应在氧化还原中性和温和条件下顺利进行，导致α-氰基甲基氨基酰胺、α-酰氧基酰胺和α-酰氨基酰胺的不同合成。在这些转化中，只有通过改变铁催化剂体系才能实现选择性 N-O/C-C 或 N-O/C-C/C-N 裂解。其中，可以在单个步骤中执行具有经典 Passerini 或 Ugi 多组分反应的罕见顺序 N-O/C-C/C-N 裂解过程。据我们所知，这项工作创造了一种新的环酮肟反应模式，并为反应设计提供了新的机会。