N-benzyl-N-formylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-formylbenzamide
• 英文别名: N-benzylbenzoylformamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LWVMSQUKYSLIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲酰胺 在 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-formylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isocyanides through dehydration of formamides using XtalFluor-E

  摘要：

  The formation of isocyanides from formamides using XtalFluor-E, [Et2NSF2]BF4, is presented. A wide range of formamides can be used to produce the corresponding isocyanides in up to 99% yield. In a number of cases, the crude products showed good purity (generally >80% by NMR) allowing to be used directly in multi-component reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.128

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Protoboration of β-Amidoacrylonitriles and β-Amidoacrylate Esters: An Efficient Approach to Functionalized Chiral α-Amino Boronate Esters
  作者：Lili Chen、Xiaoliang Zou、Haonan Zhao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01740

  日期：2017.7.7

  delivering a series of stable functionalized chiral α-amino boronate esters in good yields and enantioselectivities under mild reaction conditions. The current method is also applicable for gram-scale synthesis without erosion of enantioselectivity. This work provides an attractive and complementary approach to synthesizing enantioriched chiral α-amino boronate esters.

  首次开发了使用双（频哪醇）二硼的铜催化Z -β-酰胺基丙烯腈和E -β-酰胺基丙烯酸乙酯的不对称原硼酸酯。该方法可耐受各种各样的底物，在温和的反应条件下，可以以良好的收率和对映选择性提供一系列稳定的官能化手性α-氨基硼酸酯。当前的方法也适用于克级合成，而不会削弱对映选择性。这项工作提供了一种有吸引力的和互补的方法来合成对映体的手性α-氨基硼酸酯。
• Cooperative Catalytic Activation of Si−H Bonds: CO₂-Based Synthesis of Formamides from Amines and Hydrosilanes under Mild Conditions
  作者：Rongchang Luo、Xiaowei Lin、Yaju Chen、Wuying Zhang、Xiantai Zhou、Hongbing Ji

  DOI：10.1002/cssc.201601490

  日期：2017.3.22

  insertion of CO2 to form the active silyl formats, thereby leading to excellent catalytic performance at a low catalyst loading. Furthermore, the bifunctional Zn(salen) complexes, with two imidazolium‐based ionic‐liquid (IL) units at the 3,3′‐position of salen ligand, acted as intramolecularly cooperative catalysts, and the solvent‐regulated separation resulted in facile catalyst recycling and reuse.

  成功开发了一种简单的协同催化体系，用于在环境条件下将胺与CO 2和氢硅烷进行无溶剂的N-甲酰化反应，该系统由Zn（salen）催化剂和季铵盐组成。由于路易斯碱和过渡金属中心（LB-TM）之间的分子间协同作用，这些市售的二元组分有效地激活了Si-H键，并随后促进了CO 2的插入。形成活性甲硅烷基形式，从而在低催化剂负载下导致出色的催化性能。此外，双功能Zn（salen）配合物在Salen配体的3,3'位带有两个咪唑基离子液体（IL）单元，充当分子内协作催化剂，并且溶剂调节的分离导致了催化剂的合成回收和再利用。
• Nouveaux aminophosphine-phosphinites, leur procédé et leur application à des réactions énantiosélectives
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0443923A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  L'invention porte sur des ligands phosphorés chiraux des formules : R et R′ dans (II), différents l'un de l'autre, sont des radicaux hydrocarbonés (alkyle, cycloalkyle, aryle, aralkyle ou alkaryle) ; R dans (III) est un radical hydrocarboné (alkyle, cycloalkyle ou aryle) ; R² = H ou radical hydrocarboné, éventuellement porteur d'une fonction CO dans (II), et porteur d'une fonction CO dans (III) ; R³, R⁴, nécessairement différents sauf si R⁵ et R⁶ sont différents, = H, radical hydrocarboné éventuellement fonctionnalisé ; R⁵ et R⁶ = H ou radical hydrocarboné éventuellement fonctionnalisé; l'un parmi R³ et R⁴ pouvant porter une fonction -OPR₂ ou -NPR′₂ -NPR₂) ; R² et R³ et les N et C qui les portent respectivement pouvant former ensemble un hétérocycle ; ou bien R² et R⁵, les N et C qui les portent respectivement et le C intermédiaire pouvant former ensemble un hétérocycle. Application à une réaction énantiosélective (hydrogénation de composés carbonylés par exemple).

  本发明涉及式......的手性磷配体： (Ⅱ)中的R和R′互不相同，是烃基（烷基、环烷基、芳基、芳烷基或烷芳基）；(Ⅲ)中的R是烃基（烷基、环烷基或芳基）；R²＝H或烃基，在(II)中可选择带有 CO 功能，在(III)中可选择带有 CO 功能；R³、R⁴，除非 R⁵ 和 R⁶ 不同，否则必须不同，＝H，可选择官能化的烃基；R⁵ 和 R⁶ = H 或任选官能化的烃基；R³ 和 R⁴ 中的一个可能带有 -OPR₂ 或 -NPR′₂ -NPR₂ 官能）；R² 和 R³ 以及分别带有它们的 N 和 C 有可能共同形成一个杂环；或者 R² 和 R⁵、分别带有它们的 N 和 C 以及中间 C 有可能共同形成一个杂环。 应用于对映体选择性反应（例如羰基化合物的氢化反应）。
• Procédé d'hydrogénation asymétrique de composés carbonylés et composés obtenus
  申请人：ELF ATOCHEM S.A.

  公开号：EP0253700B1

  公开（公告）日：1990-08-29
• US5128488A
  申请人：——

  公开号：US5128488A

  公开（公告）日：1992-07-07