2,3,5-tri(p-tolyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 2,3,5-Tris(4-methylphenyl)pyridine；2,3,5-tris(4-methylphenyl)pyridine
• 化学式: C₂₆H₂₃N
• 分子量: 349.475
• InChiKey: RCQZZRLHNZMCRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 、 4-甲苯硼酸 在 4-di-tert-butylphosphanyl-1-phenyl-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazole 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2,3,5-tri(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联使用高电子键合ClickPhos配体的杂芳族氯化物

  摘要：

  使用高度富电子的单膦配体，以高收率进行了杂芳族氯化物与各种硼酸的Suzuki交叉偶联。当在铃木交叉偶联反应中使用空间杂芳族氯化物时，也经常观察到高收率。 铃木偶合-ClickPhos-杂芳族氯化物-钯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216942

文献信息

• Multicomponent and one-pot synthesis of trisubstituted pyridines through a Pd-catalyzed cross-coupling/cross-coupling/cycloaddition sequence
  作者：José Barluenga、Agustín Jiménez-Aquino、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.112

  日期：2008.1

  Trisubstituted pyridines are regioselectively synthesized through multicomponent and one-pot processes promoted by a bifunctional Pd-catalyst. The process involves formation of an enamine by Pd-catalyzed amination of an alkenyl bromide, formation of a 2-aza-1,3-butadiene by Pd-catalyzed cross-coupling of a trimethylsilylimine with an alkenyl bromide, and Lewis acid catalyzed cycloaddition between the

  三取代吡啶是通过双功能Pd催化剂促进的多组分和一锅法区域选择性合成的。该方法包括通过钯催化的烯基溴化物的胺化形成烯胺，通过钯催化的三甲基甲硅酰亚胺与烯基溴化物的交叉偶联形成2-氮杂-1,3-丁二烯，以及路易斯酸催化的之间的环加成反应。烯胺和氮杂二烯。