2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-(3-methoxyphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-(3-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-(3-methoxyphenyl) pyridine；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(3-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O
• 分子量: 335.793
• InChiKey: GFSRLXAFRGRAEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-(3-methoxyphenyl)pyridine 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方便获得新的4-取代的氨基吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  我们在此信，描述了一种新系列吡啶并[2,3- d ]嘧啶6 - 11从3-氰基-2-氨基吡啶衍生4A - ˚F通过甲脒的形成图5a - ˚F然后进行选择性亲核加成，用不同的伯胺，在无溶剂的条件下。通过光谱分析证实了新合成的化合物的结构。这种新方法包括一些重要方面，例如温和的反应条件，高收率和环境友好的工艺。该合成路线的操作简便性将为传统方法提供有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.042
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-(3-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  方便获得新的4-取代的氨基吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  我们在此信，描述了一种新系列吡啶并[2,3- d ]嘧啶6 - 11从3-氰基-2-氨基吡啶衍生4A - ˚F通过甲脒的形成图5a - ˚F然后进行选择性亲核加成，用不同的伯胺，在无溶剂的条件下。通过光谱分析证实了新合成的化合物的结构。这种新方法包括一些重要方面，例如温和的反应条件，高收率和环境友好的工艺。该合成路线的操作简便性将为传统方法提供有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.042

文献信息

• In vitro peripheral blood mononuclear cell proliferation, cytokine secretion and oxidative stress modulation by pyrido[2,3-d] pyrimidines
  作者：Amel Medjdoub、Fatima Belhadj、Amel Saidi Merzouk、Yamina Baba Hamed、Zahira Kibou、Noureddine Choukchou-Braham、Hafida Merzouk

  DOI：10.1007/s11696-019-00924-5

  日期：2020.3

  The aim of this work was to study the in vitro effects of new pyrido[2,3-d] pyrimidines, especially 4-(N-phenylethylamino)-5,7-diphenylpyrido[2,3-d] pyrimidine (3a) and 4-(N-benzylamino)-5-(4-chlorophenyl)-7-(3-methoxyphenyl) pyrido[2,3-d]-pyrimidine (3b), on the proliferative responses of human peripheral blood mononuclear cells, cytokine secretion, ATP levels and intracellular redox status. Peripheral blood mononuclear cells were isolated using differential centrifugation on a density gradient of Histopaque. These cells were cultured with the mitogen concanavalin A (Con A) and with different concentrations of the compounds 3a and 3b (1–100 µM). Proliferation (MTT assay), IL-2, INFγ and IL-4 (Elisa kits), ATP levels, cytotoxic effect (micronucleus test) and oxidative markers (intracellular glutathione, superoxide dismutase, catalase, hydroperoxide and carbonyl protein contents) were investigated after 48-h incubation. Our results showed that 3a was immunostimulant at low concentrations but immunosuppressive at high concentrations (50, 100 µM) with a modulation of cytokine secretion. 3b was immunostimulant in a dose-dependent manner. 3a induced an increase in intracellular ATP levels at 1–25 µM but a decrease at 50–100 µM. In the presence of 3b, cell ATP contents increased with 3b concentrations. Peripheral blood mononuclear cell redox markers were consistent with the presence of an oxidative stress induced by high concentrations of 3a and 3b, with a significant increase in the micronucleus frequency in lymphocytes, suggesting cytotoxic effects. However, 3a at low concentrations (1–25 µM) tended to activate antioxidant defense in cells. In conclusion, 3a and 3b modulate cell-mediated immunity, cell energy and redox status at low concentrations.

  这项工作的目的是研究新型嘧啶并[2,3-d]吡啶类化合物，特别是4-(N-苯乙基氨基)-5,7-二苯基嘧啶并[2,3-d]吡啶(3a)和4-(N-苄基氨基)-5-(4-氯苯基)-7-(3-甲氧基苯基)嘧啶并[2,3-d]吡啶(3b)对人外周血单个核细胞增殖反应、细胞因子分泌、ATP水平和细胞内氧化还原状态的体外效应。外周血单个核细胞通过密度梯度离心法分离得到。这些细胞与促分裂原刀豆蛋白A(Con A)和不同浓度的化合物3a和3b(1-100 µM)共培养。在48小时孵育后，研究了增殖(MTT试验)、IL-2、INFγ和IL-4(Elisa试剂盒)、ATP水平、细胞毒效应(微核试验)和氧化标志物(细胞内谷胱甘肽、超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、氢过氧化物和羰基蛋白含量)。我们的结果显示，3a在低浓度下具有免疫刺激作用，但在高浓度(50, 100 µM)下具有免疫抑制作用，并且调节细胞因子分泌。3b呈剂量依赖性地具有免疫刺激作用。3a在1-25 µM时增加细胞内ATP水平，但在50-100 µM时降低。在存在3b的情况下，细胞ATP含量随3b浓度增加而增加。外周血单个核细胞的氧化还原标志物与高浓度的3a和3b引起的氧化应激一致，淋巴细胞中微核频率显著增加，表明有细胞毒性效应。然而，低浓度的3a(1-25 µM)倾向于激活细胞的抗氧化防御。总之，3a和3b在低浓度下调节细胞介导的免疫、细胞能量和氧化还原状态。
• Synthesis, Cytotoxicity, and Photophysical Investigations of 2-Amino-4,6-diphenylnicotinonitriles: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Alwah R. Al-Ghamdi、Shofiur Rahman、Reem I. Al-Wabli、Maha S. Al-Mutairi、A. F. M. Motiur Rahman

  DOI：10.3390/molecules29081808

  日期：——

  In this study, we present a comprehensive investigation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles (APNs, 1–6), including their synthesis, cytotoxicity against breast cancer cell lines, and photophysical properties. Compound 3 demonstrates exceptional cytotoxicity, surpassing the potency of Doxorubicin. The fluorescence spectra of the synthesized 1–6 in different solvents reveal solvent-dependent shifts

  在这项研究中，我们对 2-氨基-4,6-二苯基烟腈 (APNs, 1-6) 进行了全面研究，包括它们的合成、对乳腺癌细胞系的细胞毒性和光物理特性。化合物 3 表现出卓越的细胞毒性，超过了阿霉素的效力。合成的 1-6 在不同溶剂中的荧光光谱揭示了发射最大值随溶剂的变化，突出了溶剂环境对其荧光性质的影响。量子化学 TD-DFT 分析可深入了解 1-6 的电子结构和荧光行为，阐明 HOMO-LUMO 能隙、电负性值和偶极矩，有助于更深入地了解其电子特性和潜在反应性。这些发现为 APNs (1-6) 作为荧光传感器和潜在抗癌剂的开发提供了宝贵的知识。