4-(trifluoromethyl)-2-(naphth-2-yl)-3-tosylimidazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-2-(naphth-2-yl)-3-tosylimidazoline
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-naphthalen-2-yl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroimidazole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-naphthalen-2-yl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroimidazole
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 418.439
• InChiKey: SADAUDQVEXHJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 1-tosyl-2-(trifluoromethyl)aziridine 在 四氟化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以93%的产率得到4-(trifluoromethyl)-2-(naphth-2-yl)-3-tosylimidazoline
  参考文献：
  名称：

  TiF 4介导的2-（三氟甲基）-N-甲苯磺酰氮丙啶向腈的区域选择性环加成

  摘要：

  我们报道了在温和的反应条件下，使用TiF 4作为有效的路易斯酸，将2-（三氟甲基）-N-甲苯磺酰az啶首次[3 + 2]环加成腈。反应进行得很顺利，并以良好的产率和极好的区域选择性得到了相应的4-（三氟甲基）-1，3-咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol502331a

文献信息

• TiF₄-Mediated Regioselective Cycloaddition of 2-(Trifluoromethyl)-<i>N</i>-tosylaziridine to Nitriles
  作者：Michiya Yoshiki、Rie Ishibashi、Yasunori Yamada、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1021/ol502331a

  日期：2014.11.7

  We report the first [3 + 2] cycloaddition of 2-(trifluoromethyl)-N-tosylaziridine to nitriles using TiF4 as an effective Lewis acid under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly and afforded the corresponding 4-(trifluoromethyl)-1,3-imidazolines in good yields and with excellent regioselectivity.

  我们报道了在温和的反应条件下，使用TiF 4作为有效的路易斯酸，将2-（三氟甲基）-N-甲苯磺酰az啶首次[3 + 2]环加成腈。反应进行得很顺利，并以良好的产率和极好的区域选择性得到了相应的4-（三氟甲基）-1，3-咪唑啉。