(2-(but-3-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (2-(but-3-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)cyclopropane
• 英文别名: 2-but-3-ynoxyprop-1-enylcyclopropane
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: GAGPXFOTWKYCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(but-3-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)cyclopropane 、 三苯基氢化锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 ((2-(but-1-en-1-yl)-2-methyldihydrofuran-3(2H)-ylidene)methyl)triphenylstannane 、 ((2-methyl-2-(prop-1-en-1-yl)dihydrofuran-3(2H)-ylidene)methyl)triphenylstannane 、 (2-methyl-2-prop-2-enyloxolan-3-ylidene)methyl-triphenylstannane
  参考文献：
  名称：

  双乙烯基醚的级联自由基环化：机理研究揭示了5- exo / 3- exo / retro-3- exo / 5- exo途径

  摘要：

  我们最近描述了低聚-乙烯基醚的迭代合成，然后进行自由基级联反应以提供六氢-2 H-呋喃[3,4- b ]吡喃家族。我们对自由基级联结果与任一个直接6-一致内切- trig的另外的乙烯基自由基在第一乙烯基醚功能或初始-5-外- trig的加成，随后重排为更稳定的端基异构体的自由基中间体。在此报告中，我们描述了旨在区分这两种可能性的进一步的机理研究，并得出结论，认为5- exo / 3- exo / retro-3- exo途径占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo301565u
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-(tert-butyldimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)oxy)but-2-en-1-ol 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2-(but-3-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  双乙烯基醚的级联自由基环化：机理研究揭示了5- exo / 3- exo / retro-3- exo / 5- exo途径

  摘要：

  我们最近描述了低聚-乙烯基醚的迭代合成，然后进行自由基级联反应以提供六氢-2 H-呋喃[3,4- b ]吡喃家族。我们对自由基级联结果与任一个直接6-一致内切- trig的另外的乙烯基自由基在第一乙烯基醚功能或初始-5-外- trig的加成，随后重排为更稳定的端基异构体的自由基中间体。在此报告中，我们描述了旨在区分这两种可能性的进一步的机理研究，并得出结论，认为5- exo / 3- exo / retro-3- exo途径占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo301565u

文献信息

• Cascading Radical Cyclization of Bis-Vinyl Ethers: Mechanistic Investigation Reveals a 5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>/retro-3-<i>exo</i>/5-<i>exo</i> Pathway
  作者：Natasha F. O’Rourke、Katherine A. Davies、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo301565u

  日期：2012.10.5

  an iterative synthesis of oligo-vinyl ethers, followed by a radical cascade to provide a family of hexahydro-2H-furo[3,4-b]pyrans. Our results for the radical cascade were consistent with either a direct 6-endo-trig addition of a vinyl radical onto the first vinyl ether function or an initial 5-exo-trig addition, followed by rearrangement to the more stable anomeric radical intermediate. In this report

  我们最近描述了低聚-乙烯基醚的迭代合成，然后进行自由基级联反应以提供六氢-2 H-呋喃[3,4- b ]吡喃家族。我们对自由基级联结果与任一个直接6-一致内切- trig的另外的乙烯基自由基在第一乙烯基醚功能或初始-5-外- trig的加成，随后重排为更稳定的端基异构体的自由基中间体。在此报告中，我们描述了旨在区分这两种可能性的进一步的机理研究，并得出结论，认为5- exo / 3- exo / retro-3- exo途径占主导地位。