N-isopropyl-N-((3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-2-(4-propylphenoxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-isopropyl-N-((3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-2-(4-propylphenoxy)acetamide
• 英文别名: N-[(3-naphthalen-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]-N-propan-2-yl-2-(4-propylphenoxy)acetamide
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₃
• 分子量: 443.546
• InChiKey: XIEBYNYDQJPHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-isopropyl-N-((3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-2-(4-propylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三芳基化合物作为新型20S蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于已知的蛋白酶体抑制剂PI-1840设计并合成了三十种新型三芳基化合物。它们中的大多数显示出对人20S蛋白酶体β5c亚基的显着抑制作用，并且其中五种在亚微摩尔水平显示出IC 50值，与PI-1840相当甚至更高。最活跃的两个（1c和1d）对β5c亚基的IC 50值分别为0.12和0.18μM，而对β2c，β1c和β5i亚基没有明显的抑制作用。分子对接为亚基选择性提供了有益的线索。本文鉴定的有效和亚基选择性蛋白酶体抑制剂代表了用于进一步分子优化的新化学模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127508

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of triaryl compounds as novel 20S proteasome inhibitors
  作者：Yajun Yang、Ke Wang、Bo Wu、Ying Yang、Fangfang Lai、Xiaoguang Chen、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127508

  日期：2020.11

  and synthesized based on the known proteasome inhibitor PI-1840. Most of them showed significant inhibition against the β5c subunit of human 20S proteasome, and five of them exhibited IC50 values at the sub-micromolar level, which were comparable to or even more potent than PI-1840. The most active two (1c and 1d) showed IC50 values of 0.12 and 0.18 μM against the β5c subunit, respectively, while they

  基于已知的蛋白酶体抑制剂PI-1840设计并合成了三十种新型三芳基化合物。它们中的大多数显示出对人20S蛋白酶体β5c亚基的显着抑制作用，并且其中五种在亚微摩尔水平显示出IC 50值，与PI-1840相当甚至更高。最活跃的两个（1c和1d）对β5c亚基的IC 50值分别为0.12和0.18μM，而对β2c，β1c和β5i亚基没有明显的抑制作用。分子对接为亚基选择性提供了有益的线索。本文鉴定的有效和亚基选择性蛋白酶体抑制剂代表了用于进一步分子优化的新化学模板。