3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-3'-S-(pyridyl-2-disulfanyl)thymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-3'-S-(pyridyl-2-disulfanyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-(pyridin-2-yldisulfanyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₃₅H₃₃N₃O₅S₂
• 分子量: 639.796
• InChiKey: KDYCAMIZFYLBTA-PYPSMOBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 5'-O-monomethoxytrityl-3'-S-benzoyl-3'-thiothymidine 在 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-3'-S-(pyridyl-2-disulfanyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  S-核苷基S-芳基二硫化物的合成，结构及其与亚磷酸酯的反应

  摘要：

  描述了由相应的硫酯制备S-核苷基S-芳基二硫化物的一般方法。该方法已经用于制备核糖核苷二硫化物（8d），核糖核苷二硫化物（8d）是合成含有3'- S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸的关键中间体。研究了8d与亚磷酸酯的Arbusov反应的区域选择性。还报道了3′-脱氧-3′- S-（2-硝基苯基二硫烷基）胸苷的X射线结构（9b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00936-1

文献信息

• Synthesis and structure of S-nucleosidyl S-aryl disulfides and their reaction with phosphites
  作者：Adrian P. Higson、Gerard K. Scott、David J. Earnshaw、Anthony D. Baxter、Roger A. Taylor、Richard Cosstick

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00936-1

  日期：1996.1

  corresponding thioesters is described. This procedure has been used for the preparation of a ribonucleoside disulphide (8d), a key intermediate for the synthesis of oligoribonucleotides containing 3′-S-phosphorothiolate linkages. The regioselectivity of the Arbusov reaction of 8d with phosphites has been examined. The X-ray structure of 3′-deoxy-3′-S-(2-nitrophenyldisulfanyl)thymidine (9b) is also reported

  描述了由相应的硫酯制备S-核苷基S-芳基二硫化物的一般方法。该方法已经用于制备核糖核苷二硫化物（8d），核糖核苷二硫化物（8d）是合成含有3'- S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸的关键中间体。研究了8d与亚磷酸酯的Arbusov反应的区域选择性。还报道了3′-脱氧-3′- S-（2-硝基苯基二硫烷基）胸苷的X射线结构（9b）。