3-cyano-2-(trifluoromethyl)imidazo<1,2-a>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-cyano-2-(trifluoromethyl)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₉H₄F₃N₃
• 分子量: 211.146
• InChiKey: SFHCLIXOKZLMKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 N-(氰甲基)氯化吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到3-cyano-2-(trifluoromethyl)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  氮的碳氟化合物衍生物。第11部分。由三氟乙腈合成某些2-（三氟甲基）咪唑并[1,2- ]吡啶

  摘要：

  由三氟乙腈和吡啶鎓叔丁氧羰基甲基化物制得的3-（叔丁氧羰基）-2-（三氟甲基）咪唑并[1,2- ]-吡啶与三氟乙酸平稳反应，得到2-（三氟甲基）咪唑并[1,2-] ]吡啶-3-羧酸，加热后生成2-（三氟甲基）咪唑并[1,2- ]-吡啶。3-氰基-2-（三氟甲基）咪唑并[1,2- ]吡啶可以用氰基吡啶甲基吡啶处理三氟乙腈，该吡啶酮具有足够的反应性，可以在温和的条件下从五氟吡啶进行氟的亲核取代[→氰基吡啶鎓（四氟-4吡啶））。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80977-x

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 2-trifluomethyl imidazo[1,2-a]pyridine through [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile
  作者：Biqiong Hong、Bo Lin、Yunfei Yao、Sailan Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154206

  日期：2022.11

  imidazo[1,2-a]pyridines by a [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile is described. By using 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as convenient precursor of trifluoroacetonitrile, the reaction exhibits a broad substrate scope of pyridinium ylides. The process is a scalable method for the synthesis of potentially bioactive class of 2-trifluoromethyl imidazo[1,2-a]pyridines

  描述了通过吡啶鎓叶立德与三氟乙腈的 [3+2] 环加成制备 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶的一般方法。通过使用 2,2,2-三氟乙醛 O-(芳基)肟作为三氟乙腈的便捷前体，该反应显示出广泛的吡啶鎓叶立德底物范围。该过程是一种可扩展的方法，用于合成具有潜在生物活性的 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶类化合物。
• BANKS, R. E.;THOMSON, J., J. FLUOR. CHEM., 1984, 26, N 4, 499-506
  作者：BANKS, R. E.、THOMSON, J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PIPERAZINYL ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-VIRAUX À BASE DE PIPÉRAZINYLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011041713A2

  公开（公告）日：2011-04-07

  Provided are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).
• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 11. Synthesis of some 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-]pyridines from trifluoroacetonitrile
  作者：Ronald Eric Banks、Julie Thomson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80977-x

  日期：1984.12

  3-(t-Butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-]-pyridine, prepared from trifluoroacetonitrile and pyridinium t-butoxycarbonylmethylide, reacts smoothly with trifluoroacetic acid to provide 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-]pyridine-3-carboxylic acid, which gives 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-]-pyridine when heated. 3-Cyano-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-]pyridine can be obtained treatment of

  由三氟乙腈和吡啶鎓叔丁氧羰基甲基化物制得的3-（叔丁氧羰基）-2-（三氟甲基）咪唑并[1,2- ]-吡啶与三氟乙酸平稳反应，得到2-（三氟甲基）咪唑并[1,2-] ]吡啶-3-羧酸，加热后生成2-（三氟甲基）咪唑并[1,2- ]-吡啶。3-氰基-2-（三氟甲基）咪唑并[1,2- ]吡啶可以用氰基吡啶甲基吡啶处理三氟乙腈，该吡啶酮具有足够的反应性，可以在温和的条件下从五氟吡啶进行氟的亲核取代[→氰基吡啶鎓（四氟-4吡啶））。