2-(4-Methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-sulfide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaphospholane 2-sulfide；2-(4-Methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphospholane；2-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphospholane
• 化学式: C₉H₁₁O₃PS
• 分子量: 230.224
• InChiKey: DRCOKUZCAAAKGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  劳森试剂 、 2-(4-Methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-sulfide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以20%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,3,2-dithiaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus compounds XIII. The reaction of 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide (LR) with dihydric alcohols. A new route to 1,3,2-dioxaphosphorinane

  摘要：

  2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide (Lawesson's Reagent) and its p-phenoxy derivatives react with 1,2-ethanediols and 1,4-butanediol at different reaction temperatures in acetonitrile as a solvent to give 1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfide, thioacetamide and cyclic trithiopyrophosphonate. Compatible analytical and spectroscopic data were obtained for all the new compounds. A mechanism is proposed to explain the formation of compounds 5, 6, 7, 9 and 11. Reaction of 5a with LR gave 1,3,2-dithiaphosphorinane-2-sulfide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85817-8
• 作为产物：
  描述：

  di-(tert-butylammonium) O,O'-(2,2-dimethylpropane-1,3-diyl) bis[(4-methoxyphenyl)phosphonodithioate] 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2-(4-Methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  中型环状双（茴香基膦硫基硫基）二硫醚及其对应的环状硫烷结构和最具特征性的反应†

  摘要：

  合成了环状的8、9、10和12元双（茴香基膦酰基硫代酰基）二硫烷。接下来，由于硫原子从母体环状二硫烷中挤出，从而分离出结构上相关的7至9元顺式和反式硫烷。将使用三苯基膦的二硫烷的脱硫结果与借助2-氯-N-甲基碘化碘对相应的双（茴香基磷酸二硫酯）进行脱硫的结果进行了比较。环二硫醚主要提供反式硫丹，其环尺寸的扩大导致顺式/反式环状硫烷的异构体比例增加。此外，双（茴香基二硫代磷酸酯）主要提供顺式-硫代，且顺式/反式异构体比大于3∶1。已经提出了环二硫代脱硫的机理和立体化学方面来阐明上述发现。尽管通过计算表明顺式-硫烷比其各自的反式异构体在热力学上更稳定，但环化是一种动力学控制的反应，在反式的情况下，反式-硫烷占优势-二硫烷脱硫。二硫烷具有热稳定性和溶剂分解性（在湿DMSO中除外）。甲醇氨溶液的特征性持久性深蓝色着色是环状二硫烷的不寻常特征。已经研究了其氨解的机理，并将其与在无环二硫烷上进行的各个

  DOI：

  10.1039/c9nj03682b

文献信息

• Organophosphorus compounds XIII. The reaction of 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide (LR) with dihydric alcohols. A new route to 1,3,2-dioxaphosphorinane
  作者：Rashad Shabana、Fayez H. Osman、Sahar S. Atrees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85817-8

  日期：1993.2

  2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide (Lawesson's Reagent) and its p-phenoxy derivatives react with 1,2-ethanediols and 1,4-butanediol at different reaction temperatures in acetonitrile as a solvent to give 1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfide, thioacetamide and cyclic trithiopyrophosphonate. Compatible analytical and spectroscopic data were obtained for all the new compounds. A mechanism is proposed to explain the formation of compounds 5, 6, 7, 9 and 11. Reaction of 5a with LR gave 1,3,2-dithiaphosphorinane-2-sulfide.
• Medium-sized cyclic bis(anisylphosphonothioyl)disulfanes and their corresponding cyclic sulfane-structures and most characteristic reactions
  作者：Witold Przychodzeń、Jarosław Chojnacki、Łukasz Nierzwicki

  DOI：10.1039/c9nj03682b

  日期：——

  10-, and 12-membered bis(anisylphosphonothioyl)disulfanes were synthesized. Next, structurally related 7 to 9-membered cis and trans sulfanes were isolated as a result of sulfur atom extrusion from the parent cyclic disulfanes. The results of the desulfurization of the disulfanes using triphenylphosphine were compared to the results obtained for desulfurization of the respective bis(anisylphosphodithioates)

  合成了环状的8、9、10和12元双（茴香基膦酰基硫代酰基）二硫烷。接下来，由于硫原子从母体环状二硫烷中挤出，从而分离出结构上相关的7至9元顺式和反式硫烷。将使用三苯基膦的二硫烷的脱硫结果与借助2-氯-N-甲基碘化碘对相应的双（茴香基磷酸二硫酯）进行脱硫的结果进行了比较。环二硫醚主要提供反式硫丹，其环尺寸的扩大导致顺式/反式环状硫烷的异构体比例增加。此外，双（茴香基二硫代磷酸酯）主要提供顺式-硫代，且顺式/反式异构体比大于3∶1。已经提出了环二硫代脱硫的机理和立体化学方面来阐明上述发现。尽管通过计算表明顺式-硫烷比其各自的反式异构体在热力学上更稳定，但环化是一种动力学控制的反应，在反式的情况下，反式-硫烷占优势-二硫烷脱硫。二硫烷具有热稳定性和溶剂分解性（在湿DMSO中除外）。甲醇氨溶液的特征性持久性深蓝色着色是环状二硫烷的不寻常特征。已经研究了其氨解的机理，并将其与在无环二硫烷上进行的各个