4-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: WZELHQCCDDBSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)benzonitrile 、 苯丙炔酸 在 三乙胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到(4-cyanophenyl)(naphthalen-1-yl)methyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Stereospecific Decarboxylative Benzylation of Alkynes

  摘要：

  Enantioenriched benzyl esters of propiolic acids undergo highly stereospecific decarboxylative coupling to provide 1,1-diarylethynyl methanes. This sp-sp(3) coupling does not require strongly basic conditions or preformed organometallics and produces CO2 as the sole byproduct. Ultimately, this method results in the successful transfer of stereochemical information from secondary benzyl alcohols to generate enantioenriched tertiary diarylmethanes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02410
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 1-萘甲醇 在 正戊醛 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到4-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛，酮和醇的电化学芳基化：从阴极还原到聚合成对电解

  摘要：

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202015230

文献信息

• Electrochemical Arylation of Aldehydes, Ketones, and Alcohols: from Cathodic Reduction to Convergent Paired Electrolysis
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Jingjing Li、Jianxue Shi、Kun Xu、Wenchao Gao、Luyi Zong、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1002/anie.202015230

  日期：2021.3.22

  commercially available aldehydes (ketones) and benzylic alcohols can be readily arylated to provide a general and scalable access to structurally diverse alcohols (97 examples, >10 gram‐scale). More importantly, convergent paired electrolysis, the ideal but challenging electrochemical technology, was employed to transform low‐value alcohols into more useful alcohols. Detailed mechanism study suggests that two

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。
• Palladium-Catalyzed Stereospecific Decarboxylative Benzylation of Alkynes
  作者：Shehani N. Mendis、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02410

  日期：2015.11.6

  Enantioenriched benzyl esters of propiolic acids undergo highly stereospecific decarboxylative coupling to provide 1,1-diarylethynyl methanes. This sp-sp(3) coupling does not require strongly basic conditions or preformed organometallics and produces CO2 as the sole byproduct. Ultimately, this method results in the successful transfer of stereochemical information from secondary benzyl alcohols to generate enantioenriched tertiary diarylmethanes.