4-(naphthalen-1-ylmethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-ylmethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: HDDSIZVCEIJVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 nickel(II) triflate 、 potassium phosphate 、 硫酰氟 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(naphthalen-1-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SO 2 F 2介导的温和，实用和克级脱羟基转化伯醇为季铵盐

  摘要：

  开发了一种简单，实用和克级的方法，用于将伯醇或甲硅烷基醚直接转化为铵盐。该方法具有易于处理（过滤简单），条件温和，收率高，实用性强和耐用性强的特点。并完成了铵盐在铃木偶联反应中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.007

文献信息

• A SO2F2 mediated mild, practical, and gram-scale dehydroxylative transforming primary alcohols to quaternary ammonium salts
  作者：Chuang Zhao、Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、Njud S. Alharbi、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.007

  日期：2019.8

  A simple, practical and gram-scale process for direct transformation of primary alcohols or silyl ethers to ammonium salts was developed. This method has the feathers of easy work-up (a simple filtration), mild condition, high yield, great practicality and robustness. And the application of the ammonium salts in Suzuki coupling reaction was also accomplished.

  开发了一种简单，实用和克级的方法，用于将伯醇或甲硅烷基醚直接转化为铵盐。该方法具有易于处理（过滤简单），条件温和，收率高，实用性强和耐用性强的特点。并完成了铵盐在铃木偶联反应中的应用。
• Insights into the Role of New Palladium Pincer Complexes as Robust and Recyclable Precatalysts for Suzuki-Miyaura Couplings in Neat Water
  作者：Blanca Inés、Raul SanMartin、María Jesús Moure、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.200900345

  日期：2009.9

  Suzuki–Miyaura biaryl and diarylmethane syntheses via the coupling of arylboronic acids with aryl and arylmethyl bromides are performed in water by means of two new CNC-type palladium pincer complexes. Good to excellent results (including high TON values and extended recycling procedures) are obtained in most cases for a range of electronically dissimilar halides and boronic acids. On the basis of

  水中的铃木-宫浦联芳基和二芳基甲烷通过芳基硼酸与芳基和芳基甲基溴的偶联而合成，是通过两种新型的CNC型钯钳配合物在水中进行的。在大多数情况下，对于一系列电子不同的卤化物和硼酸，可获得良好至优异的结果（包括较高的TON值和扩展的回收程序）。在一系列动力学研究，透射电子显微镜（TEM），汞滴试验和定量中毒实验的基础上，讨论了后者的钯环的实际作用，该环与钯纳米颗粒的形成和活性参与密切相关。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of benzyltitanium(IV) reagents with aryl fluorides
  作者：Yan Li

  DOI：10.1007/s00706-021-02881-w

  日期：2022.2

  The first palladium-catalyzed cross-coupling between benzyltitanium(IV) reagents with aryl fluorides is reported. A variety of diarylmethanes can be prepared in good to excellent yields by the catalyst system of PdCl2(dppf)2 associated with 1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxypiperidine. This reaction offered a highly efficient approach to diarylmethanes that are commonly found in life-changing

  报道了苄基钛 (IV) 试剂与芳基氟化物之间的第一个钯催化交叉偶联。通过与 1-[2-(二-叔丁基膦基)苯基]-4-甲氧基哌啶缔合的 PdCl 2 (dppf) 2的催化剂体系，可以以良好到优异的产率制备多种二芳基甲烷。该反应为通常在改变生命的药物分子中发现的二芳基甲烷提供了一种高效的方法。 图形概要
• Palladium catalyzed Suzuki cross-coupling of benzyltrimethylammonium salts <i>via</i> C–N bond cleavage
  作者：Tao Wang、Shuwu Yang、Silin Xu、Chunyu Han、Ge Guo、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c7ra02549a

  日期：——

  A palladium catalyzed Suzuki cross-coupling for construction of Csp3–Csp2 bond via Csp3–N bond activation of benzyltrimethyl-ammonium salt is described. This reaction not only offered a highly efficient approach to diarylmethanes but also paved the way for the application of benzyltrimethylammonium salts in the palladium catalyzed cross coupling reactions.

  描述了钯催化的Suzuki交叉偶联，用于通过苄基三甲基铵盐的Csp 3 -N键活化来构建Csp 3 -Csp 2键。该反应不仅为二芳基甲烷提供了一种高效方法，而且为在钯催化的交叉偶联反应中应用苄基三甲基铵盐铺平了道路。
• Visible-light-mediated external-reductant-free reductive cross coupling of benzylammonium salts with (hetero)aryl nitriles
  作者：Meng Miao、Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-019-9597-8

  日期：2019.11

  Herein we report a novel visible-light-mediated external reductant-free reductive cross coupling for the construction of C sp2–C sp3 bonds. A variety of benzylammonium salts underwent selective coupling with (hetero)aryl nitriles to deliver important diarylmethanes under mild reaction conditions. Importantly, photocatalysts can be omitted for many cases, which might involve the electron donor acceptor

  在这里，我们报告了一种新型的可见光介导的无外部还原剂的还原性交叉偶联，用于构建C sp 2 –C sp 3键。各种苄基铵盐与（杂）芳基腈进行选择性偶联，以在温和的反应条件下提供重要的二芳基甲烷。重要的是，在许多情况下可以省略光催化剂，这可能涉及电子给体受体（EDA）配合物。机理研究表明，苄基可能是关键的中间体。此外，通过裂解铵盐中的C–N键原位生成的NMe 3充当电子给体，因此避免了使用外部还原剂。