tert-butyl isocyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl isocyanide
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 85.149
• InChiKey: OYWBIPVFQOFBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl isocyanide 、 1,1,2,2-四氯-二硼烷 以 正己烷 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四卤代二硼烷的稳定路易斯碱加合物：合成方法和结构多样性。

  摘要：

  通过与高灵敏度的B 2 X 4前体（X = Cl，Br，I）直接形成加合物，合成了一系列22种新的双（膦），双（卡宾）和双（异腈）四卤代二硼烷加合物。稳定的B 2 X 4（SMe 2）2前体（X = Cl，Br）与不稳定的二甲基硫醚配体进行配体交换。使用NMR光谱，元素分析已对分离出的化合物进行了充分表征，对于其中的20种化合物，还进行了单晶X射线衍射分析，结果发现键基序发生了意想不到的变化。除了经典的B 2 X 4 L 2diborane（4）双加合物，某些对空间要求更高的卡宾配体诱导卤化物置换，从而导致第一个卤化物桥联的单阳离子二硼物种[B 2 X 3 L 2 ] A（A = BCl 4，Br，I）。此外，B 2 Cl 4与空间上需要的N-杂环卡宾的低温1：1反应导致形成动力学不稳定的单加合物，其中之一具有结构特征。对新的和文献已知的双加合物的NMR光谱和结构数据进行的比较显示出一些与

  DOI：

  10.1002/chem.201901437

文献信息

• Reactivity of an Intramolecular Fluorophosphonium Fluoroborate
  作者：Olga Ekkert、Christopher B. Caputo、Conor Pranckevicius、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201403110

  日期：2014.9.1

  The reactions of the intramolecular frustrated Lewis pair‐adduct Ph2PC(p‐Tol)C(C6F5)B(C6F5)2(CNtBu) with XeF2 gave Ph2P(F)C(p‐Tol)C(C6F5)B(F)(C6F5)2 (3). This species reacts with two equivalents of Al(C6F5)3⋅C7H8 producing the salt, [Ph2P(F)C(p‐Tol)C(C6F5)B(C6F5)2][F(Al(C6F5)3)2] (4), whereas reaction with HSiEt3/B(C6F5)3 gave Ph2P(F)C(p‐Tol)C(H)B(C6F5)3 (5). The photolysis of 3 resulted in aromatization

  分子内受阻的Lewis对加合物Ph 2 PC（p - Tol）C（C 6 F 5）B（C 6 F 5）2（CN t Bu）与XeF 2的反应得到Ph 2 P（F）C （p- Tol）C（C 6 F 5）B（F）（C 6 F 5）2（3）。本种用Al（C两个当量进行反应6 ˚F 5）3 ⋅C 7 ħ 8制备的盐，[PH 2 P（F）C（p- Tol）C（C 6 F 5）B（C 6 F 5）2 ] [F（Al（C 6 F 5）3）2 ]（4），而与HSiEt 3 / B（C 6 F 5）3得到Ph 2 P（F）C（p- Tol）C（H）B（C 6 F 5）3（5）。3的光解导致芳构化，从而得到菲咯啉衍生物Ph 2 P（F）C（p ‐Tol（o-C 6 F 4））CB（F）（C 6 F 5）2（6）。
• Synthesis of quinazoline-3-oxides <i>via</i> a Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed azide–isocyanide coupling/cyclocondensation reaction
  作者：Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Akriti Kumari、Vijai K. Agnihotri、Ved Prakash Verma、Devesh M. Sawant

  DOI：10.1039/c8ob02627k

  日期：——

  A novel and efficient protocol concerning palladium catalyzing the three-component reaction of 2-azidobenzaldehyde, isocyanide, and hydroxylamine hydrochloride is developed. This method allows the rapid elaboration of quinazoline 3-oxides in a one-pot fashion. The 3-CR mainly involves concatenation of azide–isocyanide denitrogenative coupling, condensation with hydroxylamine and 6-exo-dig cyclization

  提出了一种新颖高效的钯催化2-叠氮苯甲醛，异氰化物和羟胺盐酸盐三组分反应的方案。这种方法可以一锅快速制得喹唑啉3-氧化物。3-CR主要涉及叠氮化物-异氰化物的脱氮偶联，与羟胺的缩合和6 -exo-dig环化反应。该方法的突出特点是操作简便，使用较温和的反应条件，不含任何添加剂（如氧化剂（氧化还原中性）或碱）以及释放N 2和H 2 O作为副产物。
• Gold(I) and Gold(III) Complexes of Cyclic (Alkyl)(amino)carbenes
  作者：Alexander S. Romanov、Manfred Bochmann

  DOI：10.1021/om501211p

  日期：2015.6.8

  been explored, using the sterically less demanding dimethyl derivative Me2CAAC and the 2-adamantyl ligand AdCAAC. The conversion of (AdCAAC)AuCl into (AdCAAC)AuOH by treatment with KOH is significantly accelerated by the addition of tBuOH. (AdCAAC)AuOH is a convenient starting material for the high-yield syntheses of (AdCAAC)AuX complexes by acid/base and C–H activation reactions (X = OAryl, CF3CO2, N(Tf)2

  使用空间要求较低的二甲基衍生物Me2 CAAC 和 2-金刚烷基配体Ad CAAC，探索了具有两种类型的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体的 Au（I）配合物的化学。通过添加t BuOH，用KOH处理可显着加速( Ad CAAC)AuCl向( Ad CAAC)AuOH的转化。 ( Ad CAAC)AuOH 是通过酸/碱和 C–H 活化反应高产率合成 ( Ad CAAC)AuX 配合物的便捷起始材料 (X = OAryl, CF 3 CO 2 , N(Tf) 2 , C 2 Ph、C 6 F 5 、C 6 HF 4 、C 6 H 2 F 3 、CH 2 C(O)C 6 H 4 OMe、CH(Ph)C(O)Ph、CH 2 SO 2 Ph)，同时阳离子配合物[( Ad CAAC)AuL] + (L = CO, CN t Bu) 和( Ad CAAC)AuCN 通过氯化物取代( Ad CAAC)AuCl
• Elusive Terminal Copper Arylnitrene Intermediates
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201611275

  日期：2017.6

  arylnitrene p-position to give the dicopper(II) diketimide 4 (Ar=2,6-iPr2C6H3) or undergo nitrile insertion to give diazametallocyclobutene 8 (Ar=4-Ph-2,6-iPr2C6H2). Importantly, reactivity studies reveal both 4 and 8 to be “masked” forms of the terminal nitrenes [iPr2NN]Cu=NAr that undergo nitrene group transfer to PMe3, tBuNC, and even into a benzylic sp3 C−H bond of ethylbenzene.

  我们在此报告了芳基叠氮化物N 3 Ar与庞大的β-二酮铜（I）之间的三种新反应模式。在[ i Pr 2 NN] Cu（NCMe）中添加N 3 Ar X3（Ar X3 = 2,4,6-X 3 C 6 H 2； X = Cl或Me）会导致叠氮化物对β的进攻而形成三氮烯基配合物。 -diketiminato主干。[ i Pr 2 NN] Cu（NCMe）与较大的叠氮化物N 3 Ar的反应导致末端的亚硝基[ i Pr 2 NN] Cu] = NAr通过在芳基氮杂烯p上形成C-C键而二聚-位得到二酮亚胺双铜（II）4（Ar = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）或进行腈插入得到二氮杂金属环丁烯8（Ar = 4-Ph-2,6-iPr 2 C 6 H 2）。重要的是，反应性研究表明，4和8均是末端氮的“掩蔽”形式[ i Pr 2 NN] Cu = NAr，它们经过亚氮基转移至PMe 3，t BuNC，甚至进入苄基sp
• 一种吡唑并[5,1-a]异吲哚类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN104926818B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明公开了一种吡唑并[5,1‑a]异吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将1‑(2‑溴苯基)‑2,3‑丁二烯‑1‑酮或其衍生物和水合肼溶于溶剂中，室温反应10分钟后加入异腈、催化剂过渡金属盐、配体和碱，在氮气保护下于65‑160℃反应制得吡唑并[5,1‑a]异吲哚类化合物。本发明的合成过程为一锅多步串联反应，避免了现有方法因中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程中使用的原料价廉易得或易于制备，操作简便，底物的适用范围广。