(4R,5R)-1,4-dibenzyl-5-(cyclohexylaminomethyl)-2-(methoxymethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-1,4-dibenzyl-5-(cyclohexylaminomethyl)-2-(methoxymethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: N-[[(4R,5R)-3,5-dibenzyl-2-(methoxymethyl)-4,5-dihydroimidazol-4-yl]methyl]cyclohexanamine
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O
• 分子量: 405.583
• InChiKey: FDEHTTSAEIXMNR-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙腈 、 (-)-(2S,1'S)-1-cyclohexyl-2[1'-(dibenzylamino)-2'-(phenyl)ethyl]aziridine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 6.0h， 以49%的产率得到(4R,5R)-1,4-dibenzyl-5-(cyclohexylaminomethyl)-2-(methoxymethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过2-（1-氨基烷基）氮丙啶与腈的Ritter反应合成对映体纯的咪唑啉。

  摘要：

  对映体纯的2-（1-氨基烷基）氮丙啶1与不同腈的Ritter反应得到对映纯的四取代的咪唑啉2。氮丙啶环的开环具有完全的区域选择性和立体选择性。提出了解释所述加成反应的机制。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048176j

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Imidazolines through a Ritter Reaction of 2-(1-Aminoalkyl)aziridines with Nitriles
  作者：José M. Concellón、Estela Riego、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/ol048176j

  日期：2004.11.1

  The Ritter reaction of enantiopure 2-(1-aminoalkyl)aziridines 1 with different nitriles afford enantiopure tetrasubstituted imidazolines 2. The opening of the aziridine ring takes place with total regio- and stereoselectivity. A mechanism to explain the described addition reaction is proposed. [reaction: see text]

  对映体纯的2-（1-氨基烷基）氮丙啶1与不同腈的Ritter反应得到对映纯的四取代的咪唑啉2。氮丙啶环的开环具有完全的区域选择性和立体选择性。提出了解释所述加成反应的机制。[反应：看文字]