2-ethyl-5-methyl-N-(4-nitrophenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-ethyl-5-methyl-N-(4-nitrophenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-ethyl-5-methyl-N-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: ZKDRYHOAHJZJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异氰基-4-硝基苯 、 N-Fluoro-2-methylpyridinium triflate 、 丙腈 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 7.0h， 以73%的产率得到2-ethyl-5-methyl-N-(4-nitrophenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  N-氟吡啶鎓盐的新型三组分反应：咪唑并[1,2- a ]吡啶的简便方法

  摘要：

  在NaBH（OAc）3存在下，三氟甲磺酸N-氟代吡啶鎓与乙腈和丙腈中的异腈反应，以44-73％的收率形成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。拟议的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成和吡啶鎓中间体与NaBH（OAc）3的明显还原，从而生成目标杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.124

文献信息

• A novel three-component reaction of N-fluoropyridinium salts: a facile approach to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.124

  日期：2005.6

  The reaction of N-fluoropyridinium triflate with isonitriles in acetonitrile and propionitrile in the presence of NaBH(OAc)3 led to the formation of the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in 44–73% yields. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species and apparent reduction of the pyridinium intermediate with NaBH(OAc)3 to yield the targeted

  在NaBH（OAc）3存在下，三氟甲磺酸N-氟代吡啶鎓与乙腈和丙腈中的异腈反应，以44-73％的收率形成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。拟议的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成和吡啶鎓中间体与NaBH（OAc）3的明显还原，从而生成目标杂环。