4-acetyl-4′-methyl-trans-stilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-acetyl-4′-methyl-trans-stilbene
• 英文别名: (E)-1-(4-(4-methylstyryl)phenyl)ethanone；4-acetyl-4'-methyl trans-stilbene；1-(4-[(E)-2-(4-Methylphenyl)ethenyl]phenyl)ethanone；1-[4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: RWOPSKRCUXPZQB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl}ethanone 在 a-无水葡萄糖酯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-acetyl-4′-methyl-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  以生物质为氢源的催化转移加氢

  摘要：

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201801770

文献信息

• Model Guided Development of a Simple Catalytic Method for the Synthesis of Unsymmetrical Stilbenes by Sequential Heck Reactions of Aryl Bromides with Ethylene
  作者：Helen Barlow、Jonas Y. Buser、Hendrik Glauninger、Carla V. Luciani、Joseph R. Martinelli、Niall Oram、Nichole Thompson‐Van Hook、Jeffery Richardson

  DOI：10.1002/adsc.201800167

  日期：2018.7.16

  moieties, but methods for their preparation typically possess numerous inefficiencies. Presented here is a methodology for the two‐step, one pot preparation of unsymmetrical stilbenes via sequential Heck reactions. The first Heck reaction with ethylene gas was analysed as a function of temperature and pressure for electronically differentiated naphthyl bromides and model‐aided reaction optimization was utilized

  丁苯酯是重要且有用的结构部分，但是其制备方法通常具有许多低效的地方。这里介绍的是一种通过连续的Heck反应分两步，一锅制备不对称丁苯甲醚的方法。对于电子分化的萘基溴化物，分析了乙烯气体的第一个Heck反应与温度和压力的关系，并利用模型辅助的反应优化来定义系统。此外，reactNMR用于确定乙烯在可用于Heck反应的普通有机溶剂中的溶解度。最终，开发了优化的顺序Heck反应工艺并将其应用于多种底物，从而可以有效制备不对称的对苯二甲酸酯，包括天然抗氧化剂，紫檀二烯。
• Evidences of release and catch mechanism in the Heck reaction catalyzed by palladium immobilized on highly cross-linked-supported imidazolium salts
  作者：Cinzia Pavia、Francesco Giacalone、Lucia Anna Bivona、Anna Maria Pia Salvo、Chiara Petrucci、Giacomo Strappaveccia、Luigi Vaccaro、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.025

  日期：2014.6

  Palladium (10 wt%) on a highly cross-linked imidazolium-based material was used as catalyst in 0.1 mol% in the Heck reaction between several alkenes and aryl iodides. Products were obtained from good to high yields. Deeper investigations showed a release of Pd species in solution and their capture by the imidazolium-based support. When a sixfold amount of support was employed the re-captured Pd species

  在几种烯烃与芳基碘化物之间的Heck反应中，高度交联的咪唑基材料上的钯（10 wt％）以0.1 mol％的比例用作催化剂。从高产率到高产率获得产物。更深入的研究表明，溶液中Pd会释放，并被咪唑基载体捕获。当使用六倍量的载体时，重新捕获的Pd种类（0.5–0.6 wt％）不再具有催化活性。该结果代表了这项工作的一个新的有趣方面，因为高度交联的咪唑基材料还可以用作Pd清除剂，从而避免了溶液中金属的释放。当在清除载体存在下进行反应时，已经证明了Heck反应和Suzuki反应之间的重要差异。
• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nano-Silica Triazine Dendritic Polymer (Pd_<i>np</i>-nSTDP): An Efficient and Reusable Catalyst for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Heck Reactions
  作者：Amir Landarani Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Reza Kia

  DOI：10.1002/adsc.201200707

  日期：2013.3.25

  Suzuki–Miyaura cross‐coupling of aryl iodides, bromides and chlorides with arylboronic acids and also in the Heck reaction of these aryl halides with styrenes. These reactions were best performed in a dimethylformamide (DMF)/water mixture (1:3) in the presence of only 0.006 mol% and 0.01 mol% of the catalyst, respectively, under conventional conditions and microwave irradiation to afford the desired coupling

  一种基于钯纳米颗粒固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物（Pd np）上的新型催化剂‐nSTDP）是通过FT-IR光谱，热重分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线，透射电子显微镜和元素分析进行​​合成和表征的。钯纳米颗粒的尺寸确定为3.1±0.5nm。该催化体系在芳烃碘化物，溴化物和氯化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联以及这些芳基卤化物与苯乙烯的Heck反应中显示出很高的活性。这些反应最好在二甲基甲酰胺（DMF）/水混合物（1：3）中分别在仅0.006 mol％和0.01 mol％的催化剂存在下，在常规条件下和微波辐射下进行，以提供所需的偶合产物。高产。Pd的NP‐nSTDP还用作制备一系列以苯，吡啶，嘧啶或1,3,5-三嗪单元为中心的星形和香蕉形化合物的有效催化剂。而且，该催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• An efficient Pd–NHC catalyst system in situ generated from Na₂PdCl₄ and PEG-functionalized imidazolium salts for Mizoroki–Heck reactions in water
  作者：Nan Sun、Meng Chen、Liqun Jin、Wei Zhao、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.3762/bjoc.13.168

  日期：——

  PEG-functionalized imidazolium salts L1-L3 were designed and prepared from commercially available materials via a simple method. Their corresponding water soluble Pd-NHC catalysts, in situ generated from the imidazolium salts L1-L3 and Na2PdCl4 in water, showed impressive catalytic activity for aqueous Mizoroki-Heck reactions. The kinetic study revealed that the Pd catalyst derived from the imidazolium salt L1

  设计了三种PEG官能化的咪唑鎓盐L1-L3，并通过一种简单的方法由市售材料制备。由水中的咪唑盐L1-L3和Na2PdCl4原位生成的其相应的水溶性Pd-NHC催化剂显示出对Mizoroki-Heck水溶液的催化活性。动力学研究表明，在咪唑环的N3原子上带有吡啶-2-甲基取代基的咪唑鎓盐L1衍生的Pd催化剂表现出最佳的催化活性。在最佳条件下，使用催化剂TON高达10,000的各种芳基溴化物和烯烃，可以以良好或优异的收率获得各种各样的取代烯烃。
• An efficient trifunctional benzhydrazone ligated Pd(II) complex for Heck reaction of aryl bromides
  作者：Subramanian Muthumari、Nanjan Mohan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.016

  日期：2015.7

  methods, and single crystal X-ray crystallographic technique. The new and reusable homogeneous catalyst has been effectively applied to the Mizoroki–Heck reaction of activated and deactivated aryl bromides with various olefins under mild reaction conditions in good to excellent yields up to 99%.

  报告了空气和热稳定的三官能O，N和O-叔齿苯并PPd（II）配合物的合成，并通过元素分析，光谱方法和单晶X射线晶体学技术对其进行了表征。这种新型可重复使用的均相催化剂已在温和的反应条件下有效地用于活化和失活的芳基溴化物与各种烯烃的Mizoroki-Heck反应，产率高达99％，优良率极高。