2-(3-(tributylstannyl)prop-2-ynyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(tributylstannyl)prop-2-ynyl)isoindoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂Sn
• 分子量: 474.231
• InChiKey: NXTXUEKVMNZOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(tributylstannyl)prop-2-ynyl)isoindoline-1,3-dione 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 di-tert-butyl (R)-2-(3-((R)-1-tert-butoxy-6-(2-(5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-4-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PREPARING TRIAZOLE-CONTAINING RADIOIODINATED COMPOUNDS

  摘要：

  本申请涉及制备放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和用于成像和/或治疗的放射性卤代化合物。具体而言，本申请涉及制备Formula I的放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和Formula I的放射性卤代化合物。

  公开号：

  US20140065070A1
• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 、 三正丁基甲氧基锡 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到2-(3-(tributylstannyl)prop-2-ynyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PREPARING TRIAZOLE-CONTAINING RADIOIODINATED COMPOUNDS

  摘要：

  本申请涉及制备放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和用于成像和/或治疗的放射性卤代化合物。具体而言，本申请涉及制备Formula I的放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和Formula I的放射性卤代化合物。

  公开号：

  US20140065070A1

文献信息

• METHODS OF PREPARING TRIAZOLE-CONTAINING RADIOIODINATED COMPOUNDS
  申请人：Valliant John

  公开号：US20140065070A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present application relates to methods of preparing radiohalogenated compounds, to compounds useful in such methods and to radiohalogenated compounds useful for imaging and/or therapy. In particular, the present application relates to methods of preparing radiohalogenated compounds of Formula I, to compounds useful in such methods and to radiohalogenated compounds of Formula I:

  本申请涉及制备放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和用于成像和/或治疗的放射性卤代化合物。具体而言，本申请涉及制备Formula I的放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和Formula I的放射性卤代化合物。
• Preparation and Evaluation of Radiolabeled Antibody Recruiting Small Molecules That Target Prostate-Specific Membrane Antigen for Combined Radiotherapy and Immunotherapy
  作者：Afaf R. Genady、Nancy Janzen、Laura Banevicius、Mahmoud El-Gamal、Mohamed E. El-Zaria、John F. Valliant

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01881

  日期：2016.3.24

  The feasibility of developing a single agent that can deliver radioactive iodine and also direct cellular immune function by engaging endogenous antibodies as an antibody-recruiting small molecule (ARM) was determined. A library of new prostate-specific membrane antigen (PSMA)-binding ligands that contained antibody-recruiting 2,4-dinitrophenyl (DNP) groups and iodine were synthesized and screened in vitro and in vivo. A lead compound (9b) showed high affinity for PSMA and the ability to bind anti-DNP antibodies. Biodistribution studies of the iodine-125 analogue showed 3% ID/g in LNCaP xenograft tumors at 1 h postinjection with tumor-to-blood and tumor-to-muscle ratios of 10:1 and 44:1, respectively. The radiolabeled analogue was bound and internalized by LNCaP cells, with both functions blocked using a known PSMA inhibitor. A second candidate showed high tumor uptake (>10% ID/g) but had minimal binding to anti-DNP antibodies. The compounds reported represent the first examples of small molecules developed specifically for combination immunotherapy and radiotherapy for prostate cancer.