(R)-6,6'-dichloro-4,4'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-6,6'-dichloro-4,4'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: Tert-butyl-[1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-4-trimethylsilylnaphthalen-1-yl]-6-chloro-4-trimethylsilylnaphthalen-2-yl]oxy-dimethylsilane
• 化学式: C₃₈H₅₆Cl₂O₂Si₄
• 分子量: 728.109
• InChiKey: KSAPSTNKTRUUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.83
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,6'-dichloro-4,4'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1'-binaphthalene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-4,4'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis(triflato)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  酮高度对映选择性加氢的4,4'-取代的XylBINAP配体的开发

  摘要：

  合成4,4'-取代的xylBINAP家族，并通过NMR光谱和质谱进行表征。的Ru（二膦）（二胺）氯2种基于这些4,4'-取代xylBINAPs和手性二胺（DPEN和DAIPEN）复合物由治疗[（苯）的RuCl的合成2 ] 2与4,4'-取代的- xylBINAP，然后是手性二胺，特征在于1 H和31P NMR光谱和质谱。这些Ru配合物以高度对映选择性的方式用于芳香酮的不对称加氢，并具有完全的转化率。在催化剂负载量为0.1％的情况下，大多数所检测的芳族酮均获得了超过99％的完全转化率和对映选择性。因此，在文献中报道的所有催化剂中，这些Ru催化剂为芳族酮的不对称氢化提供了最高的ee。Ru [（R）-L 4 ] [（R，R）-DPEN] Cl 2的单晶X射线衍射研究表示萘环的4-甲基和两个二甲苯基部分的甲基在Ru中心的DPEN配体的相反侧形成栅栏。这三个甲基与处于不利过渡态的氢键合芳族酮的庞大芳

  DOI：

  10.1021/jo048333s
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 (R)-6,6'-dichloro-4,4'-dibromo-2,2'-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1'-binaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(R)-6,6'-dichloro-4,4'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  酮高度对映选择性加氢的4,4'-取代的XylBINAP配体的开发

  摘要：

  合成4,4'-取代的xylBINAP家族，并通过NMR光谱和质谱进行表征。的Ru（二膦）（二胺）氯2种基于这些4,4'-取代xylBINAPs和手性二胺（DPEN和DAIPEN）复合物由治疗[（苯）的RuCl的合成2 ] 2与4,4'-取代的- xylBINAP，然后是手性二胺，特征在于1 H和31P NMR光谱和质谱。这些Ru配合物以高度对映选择性的方式用于芳香酮的不对称加氢，并具有完全的转化率。在催化剂负载量为0.1％的情况下，大多数所检测的芳族酮均获得了超过99％的完全转化率和对映选择性。因此，在文献中报道的所有催化剂中，这些Ru催化剂为芳族酮的不对称氢化提供了最高的ee。Ru [（R）-L 4 ] [（R，R）-DPEN] Cl 2的单晶X射线衍射研究表示萘环的4-甲基和两个二甲苯基部分的甲基在Ru中心的DPEN配体的相反侧形成栅栏。这三个甲基与处于不利过渡态的氢键合芳族酮的庞大芳

  DOI：

  10.1021/jo048333s

文献信息

• Development of 4,4‘-Substituted-XylBINAP Ligands for Highly Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Helen L. Ngo、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jo048333s

  日期：2005.2.1

  used for asymmetric hydrogenation of aromatic ketones in a highly enantioselective manner with complete conversion. With 0.1% catalyst loading, complete conversion and enantioselectivity greater than 99% were obtained for most of the aromatic ketones examined. These Ru catalysts thus gave the highest ee for asymmetric hydrogenation of aromatic ketones among all of the catalysts reported in the literature

  合成4,4'-取代的xylBINAP家族，并通过NMR光谱和质谱进行表征。的Ru（二膦）（二胺）氯2种基于这些4,4'-取代xylBINAPs和手性二胺（DPEN和DAIPEN）复合物由治疗[（苯）的RuCl的合成2 ] 2与4,4'-取代的- xylBINAP，然后是手性二胺，特征在于1 H和31P NMR光谱和质谱。这些Ru配合物以高度对映选择性的方式用于芳香酮的不对称加氢，并具有完全的转化率。在催化剂负载量为0.1％的情况下，大多数所检测的芳族酮均获得了超过99％的完全转化率和对映选择性。因此，在文献中报道的所有催化剂中，这些Ru催化剂为芳族酮的不对称氢化提供了最高的ee。Ru [（R）-L 4 ] [（R，R）-DPEN] Cl 2的单晶X射线衍射研究表示萘环的4-甲基和两个二甲苯基部分的甲基在Ru中心的DPEN配体的相反侧形成栅栏。这三个甲基与处于不利过渡态的氢键合芳族酮的庞大芳