2,3-dimethyl-N-(4-methylbenzyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-N-(4-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: 2,3-dimethyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD04231289
• 分子量: 225.334
• InChiKey: WJQHPJUIHFCCNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dimethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium carbonate 、 甘油 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,3-dimethyl-N-(4-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  不含膦配体的RuCl 3催化芳基硝基化合物的还原N-烷基化

  摘要：

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.036

文献信息

• 一种在无配体三氯化钌催化下制备二级胺的 无溶剂合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105523940B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一种在无配体三氯化钌催化下制备二级胺的无溶剂合成方法。具体而言，该方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，按照硝基苯类化合物:醇类化合物:碱性化合物:三氯化钌:甘油=1:1~2:1~2:0.02~0.05:5~15的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，于100~150 ℃搅拌反应20~30小时，得到二级胺类化合物。本发明在不添加任何辅助配体及溶剂的情况下，直接使用RuCl3作为催化剂，这既避免了使用有毒的含膦配体，又极大限度地降低了醇的用量。此外，本发明通过加入作为氢源的甘油选择性地生成了二级胺，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成二级胺的好方法。
• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。
• 碳负载的钌纳米材料在制备N-烷基芳香胺化 合物中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107954879B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种碳材料负载的钌纳米粒子的制备与催化应用。具体而言，本发明制备的钌纳米粒子的平均粒径分布在2.2 nm左右，其均匀分散在基底碳材料上。该材料能够催化氢转移反应以芳香甲醇和芳香胺为原料合成二级胺，具有转化效率高、适用范围广、反应条件温和等特点。转化反应结束后，从反应体系中离心分离出催化剂，经简单洗涤干燥即可进行下一轮反应，循环5次后仍能保持稳定且其催化活性也未出现明显降低。
• Nickel-catalyzed hydrogenative coupling of nitriles and amines for general amine synthesis
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Wolfgang Baumann、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1126/science.abn7565

  日期：2022.6.24

  Efficient and general methods for the synthesis of amines remain in high demand in the chemical industry. Among the many known processes, catalytic hydrogenation is a cost-effective and industrially proven reaction and currently used to produce a wide array of such compounds. We report a homogeneous nickel catalyst for hydrogenative cross coupling of a range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic

  合成胺的有效和通用方法在化学工业中仍然有很高的需求。在许多已知的方法中，催化加氢是一种经济有效且经工业验证的反应，目前用于生产多种此类化合物。我们报告了一种均相镍催化剂，用于将一系列芳族、杂芳族和脂肪族腈与伯胺和仲胺或氨进行氢化交叉偶联。该通用氢化方案通过直接和高选择性合成 > 230 种功能化和结构多样的胺（包括药学相关和手性产物）以及15N-同位素标记应用。
• Phosphine ligand-free RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of aryl nitro compounds
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.036

  日期：2016.7

  efficiently catalyses the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols using bio-based glycerol as the hydrogen source and without the need for any added solvents. The reaction can be easily manipulated to produce either imines or secondary amines in high yields. RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of nitroarenes with alcohols affords the corresponding imine products in good to excellent

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。