Dimethyl 6,7-di-tert-butyl-1-oxo-4-phenyl-7-aza-1λ⁵-phosphabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 6,7-di-tert-butyl-1-oxo-4-phenyl-7-aza-1λ⁵-phosphabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 6,7-ditert-butyl-1-oxo-4-phenyl-7-aza-1lambda5-phosphabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate；dimethyl 6,7-ditert-butyl-1-oxo-4-phenyl-7-aza-1λ5-phosphabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₀NO₅P
• 分子量: 431.469
• InChiKey: SDDNXZIGBFUZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Di-tert-butyl-5-phenyl-1H-1,2-azaphosphole 在 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Dimethyl 6,7-di-tert-butyl-1-oxo-4-phenyl-7-aza-1λ⁵-phosphabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物，第 150 部分；亚胺钒 (V)-配合物作为动力学稳定的磷炔的反应伙伴。1-Aza-2-phospha-4-vanada(V)-cyclobutenes: 合成 1H-1,2-Azaphospholes 的前体

  摘要：

  一种合成1H-1,2-氮杂膦杂螺12a-m的新型合成途径已被开发，涉及1-氮杂-2-膦-4-钒（V）-环丁烯9a-g与炔烃10a-g的反应，这些环丁烯是由咪唑钒（V）络合物7a-c和膦炔8a-e现场生成的。这种合成方法提供了高产率的杂环化合物12a-m，并且首次允许所有取代基的变化。1H-1,2-氮杂膦杂螺12a的结构通过X射线晶体学分析得到确认。通过与九羰基二铁反应，可以选择性地形成氮杂膦杂螺12a,b的η1-络合物，得到过渡金属络合物13a,b。当三氟甲磺酸烷基酯14a,b与杂膦杂螺12a反应时，会形成氮杂膦鎓化合物15a,b，而氮杂膦杂螺12a与偶氮化合物16反应会形成螺三环甜菜碱17。当杂膦杂螺12a,b与缺电子炔烃18a-e反应时，会发生Diels-Alder反应，生成1,2-氮杂膦杂诺环双烯19a-f，其结构通过双环产物19e的X射线晶体学分析得到确认。氮杂膦杂诺环双烯19a中的磷原子可以被氧化和硫化，形成含有λ5σ4-磷原子的双环物种20和21。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6353