N²,N³-bis(2,3-dimethylphenyl)-6-nitroquinoxaline-2,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N²,N³-bis(2,3-dimethylphenyl)-6-nitroquinoxaline-2,3-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(2,3-dimethylphenyl)-6-nitroquinoxaline-2,3-diamine；2-N,3-N-bis(2,3-dimethylphenyl)-6-nitroquinoxaline-2,3-diamine
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₂
• mdl: MFCD00826892
• 分子量: 413.479
• InChiKey: JSHZUSLOOOKHPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基喹啉 、 2,3-二甲基苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到N²,N³-bis(2,3-dimethylphenyl)-6-nitroquinoxaline-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉化合物的抗血吸虫活性：从命中识别到先导优化

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的贫困疾病，由血吸虫属中的血吸虫感染引起。在过去的 40 年中，流行地区的血吸虫病控制主要通过使用单一药物吡喹酮来促进。由于这种单一化疗方法在未来维持血吸虫病控制方面的局限性，药物发现界越来越多地寻求替代的抗血吸虫化合物。在此，我们描述了一种多管齐下的综合策略，该策略导致了喹喔啉核心作为一种有前途的抗血吸虫支架的鉴定和进一步探索。 首先，对市售小分子的表型筛选导致鉴定出一种针对曼氏血吸虫的中等活性的命中化合物（ 1，EC 50  = 4.59 μM，对血吸虫）。对化合物 1 周围化学空间的二次探索导致鉴定出含有喹喔啉核心的非遗传毒性铅（化合物 22）。化合物 22 对哺乳动物体内（EC 50  = 0.44 μM、0.20 μM 和 84.7 nM，分别对血吸虫、幼虫和成虫）和软体动物体内（孢子囊）S. mansoni表现出显着改善的活性生命周期阶段。化合物 22 的进一步药物化学优化，产生了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113823