N-(2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-(pyridin-3-yl)ethyl)-N-(2,3-dimethylphenyl)-2,4-dimethylthiazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-(pyridin-3-yl)ethyl)-N-(2,3-dimethylphenyl)-2,4-dimethylthiazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-pyridin-3-ylethyl]-N-(2,3-dimethylphenyl)-2,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₂S
• 分子量: 476.643
• InChiKey: HPQXQEKGBOKIPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2,4-二甲基-1,3-噻唑-5-羧酸 、 异氰环已烷 、 2,3-二甲基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到N-(2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-(pyridin-3-yl)ethyl)-N-(2,3-dimethylphenyl)-2,4-dimethylthiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核药有效的抗结核药α-氨基酰基酰胺的合成与评价

  摘要：

  由于结核病的复杂性，有效的抗结核药的开发是一个挑战。在此，我们报道了α-氨基酰胺作为抗结核药的合成和评价。系统的药物化学方法导致确定该活性所需的最佳取代。化合物11l被鉴定为具有药物样特性的抗结核药。此外，11l选择性抑制MIC值为0.78μM的结核分枝杆菌H37Rv，并且发现它对CHO K1细胞无毒。铅化合物分别以2μg/ mL和8μg/ mL抑制分枝杆菌的耐多药和广泛耐药性菌株。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.002

文献信息

• Synthesis and evaluation of α-aminoacyl amides as antitubercular agents effective on drug resistant tuberculosis
  作者：Vitthal B. Makane、Vagolu Siva Krishna、E. Vamshi Krishna、Manjulika Shukla、B. Mahizhaveni、Sunil Misra、Sidharth Chopra、Dharmarajan Sriram、V.N. Azger Dusthackeer、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.002

  日期：2019.2

  The development of an effective antitubercular agent is a challenge due to the complex nature of tuberculosis. Herein, we report the synthesis and evaluation of α-aminoacyl amides as antitubercular agents. The systematic medicinal chemistry approach led to identification of optimal substitutions required for the activity. Compound 11l was identified as antitubercular lead with drug like properties.

  由于结核病的复杂性，有效的抗结核药的开发是一个挑战。在此，我们报道了α-氨基酰胺作为抗结核药的合成和评价。系统的药物化学方法导致确定该活性所需的最佳取代。化合物11l被鉴定为具有药物样特性的抗结核药。此外，11l选择性抑制MIC值为0.78μM的结核分枝杆菌H37Rv，并且发现它对CHO K1细胞无毒。铅化合物分别以2μg/ mL和8μg/ mL抑制分枝杆菌的耐多药和广泛耐药性菌株。