4-(α,α-difluorobenzyl)-5-fluoro-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(α,α-difluorobenzyl)-5-fluoro-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-[difluoro(phenyl)methyl]-5-fluoro-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: MQPJDGZSESIUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 、 4,5-dimethyl-1,3-dioxole 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到4-(α,α-difluorobenzyl)-5-fluoro-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  α，α，α-三氟甲苯与烯烃的光反应中的选择性和电荷转移†

  摘要：

  在α，α，α-三氟甲苯与烯烃的光反应中，反应方式在很大程度上取决于原料之间的电荷转移。如果电子转移成为能电子的，即如果根据Rehm - Weller方程ΔG <0 ，则优选取代F原子。在ΔG > 0的所有其他系统中，烯烃进行环加成至芳烃环上。在Δ的过渡区域ģ ≈0伏特，无论是电子转移和反应模式可以通过改变溶剂的极性来控制。例如1和9主要在二恶烷中形成环加成产物（ΔG= + 0.11 eV），而在ε> 3（ΔG <0）的溶剂中，唯一观察到的光反应是取代。此外，在正电子转移过程的系统中，电荷转移的程度和方向会影响环加成反应的区域化学和立体化学。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690226

文献信息

• Selectivity and charge transfer in photoreactions of donor-acceptor systems. 5. Selectivity and charge transfer in photoreactions of .alpha.,.alpha.,.alpha.-trifluorotoluene with olefins
  作者：Jochen Mattay、Jan Runsink、Thomas Rumbach、Cuong Ly、Joachim Gersdorf

  DOI：10.1021/ja00294a063

  日期：1985.4

  Reaction du compose du titre avec des derives du dioxole-1,3 et la dioxole-1,3 one 2. Mecanisme conduisant soit a une cycloaddition, une substitution chimique ou une photodissociation ionique

  反应 du compose du titre avec des衍生 du dioxole-1,3 et la dioxole-1,3 one 2. Mecanisme conduisant soit a une cycloaddition, une取代chimique ou une photodissociation ionique
• MATTAY, J.;RUNSINK, J.;GERSDORF, J.;RUMBACH, T.;LY, CUONG, HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 2, 442-455
  作者：MATTAY, J.、RUNSINK, J.、GERSDORF, J.、RUMBACH, T.、LY, CUONG

  DOI：——

  日期：——
• Selectivity and Charge Transfer in Photoreactions of ?,?,?-Trifluorotoluene with Olefins
  作者：Jochen Mattay、Jan Runsink、Joachim Gersdorf、Thomas Rumbach、Cuong Ly

  DOI：10.1002/hlca.19860690226

  日期：1986.3.19

  photoreactions of α,α,α-trifluorotoluene with olefins, the mode of reaction strongly depends on the charge transfer between the starting materials. Substitution of an F-atom is preferred if the electron transfer becomes exergonic, i.e. if ΔG <0 according to the Rehm-Weller equation. In all other systems of ΔG > 0, the olefins undergo cycloaddition onto the arene ring. In the transition area of ΔG ≈

  在α，α，α-三氟甲苯与烯烃的光反应中，反应方式在很大程度上取决于原料之间的电荷转移。如果电子转移成为能电子的，即如果根据Rehm - Weller方程ΔG <0 ，则优选取代F原子。在ΔG > 0的所有其他系统中，烯烃进行环加成至芳烃环上。在Δ的过渡区域ģ ≈0伏特，无论是电子转移和反应模式可以通过改变溶剂的极性来控制。例如1和9主要在二恶烷中形成环加成产物（ΔG= + 0.11 eV），而在ε> 3（ΔG <0）的溶剂中，唯一观察到的光反应是取代。此外，在正电子转移过程的系统中，电荷转移的程度和方向会影响环加成反应的区域化学和立体化学。