(3E,2S,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,2S,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-2-ol
• 英文别名: (3S,E,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-2-ol；(E,2S)-4-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]but-3-en-2-ol
• 化学式: C₃₄H₃₅BO₅
• 分子量: 534.46
• InChiKey: QGGWVJYARNHJSC-HXGKCLJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 (3E,2S,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-2-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以78%的产率得到(3S,4E,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-N,N-dimethylhex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成对映体纯的烯丙基硼酸酯

  摘要：

  在硼酸酯部分上具有立体异构中心α的稳定的烯丙基硼酸酯代表用于立体选择性合成均烯丙基醇的通用试剂。通过在甲硅烷基化和σ重排反应中使用微波辐射，可以通过向乙醛酸乙酯中加成烯丙基来快速合成（Z）-构型均烯丙基α-羟基酯的高度非对映和对映选择性合成中使用的α-手性烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.100
• 作为产物：
  描述：

  (3E,2S,4'R,5'R)-(tert-butyldimethylsilyl) 4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-2-yl ether 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(3E,2S,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成对映体纯的烯丙基硼酸酯

  摘要：

  在硼酸酯部分上具有立体异构中心α的稳定的烯丙基硼酸酯代表用于立体选择性合成均烯丙基醇的通用试剂。通过在甲硅烷基化和σ重排反应中使用微波辐射，可以通过向乙醛酸乙酯中加成烯丙基来快速合成（Z）-构型均烯丙基α-羟基酯的高度非对映和对映选择性合成中使用的α-手性烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.100

文献信息

• New 1,3-Disubstituted Enantiomerically Pure Allylboronic Esters by Johnson Rearrangement of Boron-Substituted Allyl Alcohols
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne

  DOI：10.1002/ejoc.200400572

  日期：2004.12

  available 1-substituted propargylic alcohols 6, 18 and ent-18, stable enantio- and diastereomerically pure 1,3-disubstituted allylboronic esters 10, 19 and 20 were synthesized. The key step − a Johnson rearrangement − was highly diastereoselective and yielded the products with almost complete transfer of the stereogenic information from the intermediate allyl alcohols. The configurations of all the new

  从市售的 1-取代炔丙醇 6、18 和 ent-18 开始，合成了稳定的对映体和非对映体纯 1,3-二取代烯丙基硼酸酯 10、19 和 20。关键步骤 - 约翰逊重排 - 是高度非对映选择性的，产生的产物几乎完全转移了中间体烯丙醇的立体信息。所有新衍生物的构型均通过化学相关性（例如，烯丙基硼酸酯 10 及其非对映异构体 11 通过已知硼酸酯 2a 和 3a 与苯乙烯的交叉复分解独立合成）或通过 NMR 数据分析明确指定，另外通过 X 射线结构分析（共 20 个）。在所有情况下，烯丙基与苯甲醛的加成产生对映异构高度富集的高烯丙醇 15/ent-15 和 21/ent-21（> 98% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)