(E)-3-(4-methoxystyryl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxystyryl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KRMOJFCWEIWNRF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxystyryl)benzonitrile 生成 (E)-3-(4-hydroxystyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  羟基二苯乙烯光酸的超快质子转移动力学。

  摘要：

  研究了4-氰基和3-氰基取代基对3-和4-羟基hydroxy的光谱性质和光酸度的影响。在非极性溶剂中，3-羟基氰基苯乙烯比4-羟基氰基苯乙烯具有更长的单线寿命和更大的荧光量子产率。3-羟基二苯乙烯及其氰基衍生物的较长寿命归因于对二苯乙烯扭转屏障的“元效应”，类似于先前对氨基苯乙烯的观察结果。氰基取代基引起水溶液中羟基苯乙烯的基态和激发态酸度的显着增加。飞秒时间分辨瞬态吸收光谱法研究了甲醇-水溶液中激发态质子转移的动力学。通过与未经历激发态质子转移的共轭碱和甲基醚的相应钾盐的光谱进行比较，可以方便地分配瞬态吸收光谱。4-氰基羟基对苯二酚以5 x 10（11）s（-1）的速率常数进行激发态质子转移。这些速率常数与迄今已报道的羟基芳族光酸最快的速率相当，并且接近水介导的质子转移的理论极限。氘化甲醇-水中质子转移的同位素效应为1.3 +/- 0.2，类似于水介电响应的同位素效应。共轭碱的激发态双键

  DOI：

  10.1021/jp044942s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 phosphotungstic acid 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxystyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用酒精喂食Heck反应：由芳醇和溴化物一锅法合成丁苯酯

  摘要：

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200340

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• Ultrafast Proton Transfer Dynamics of Hydroxystilbene Photoacids
  作者：Frederick D. Lewis、Louise E. Sinks、Wilfried Weigel、Meledathu C. Sajimon、Elizabeth M. Crompton

  DOI：10.1021/jp044942s

  日期：2005.3.1

  "meta effect" on the stilbene torsional barrier, similar to that previously observed for the aminostilbenes. The cyano substituent causes a marked increase in both ground state and excited-state acidity of the hydroxystilbenes in aqueous solution. The dynamics of excited-state proton transfer in methanol-water solution have been investigated by means of femtosecond time-resolved transient absorption

  研究了4-氰基和3-氰基取代基对3-和4-羟基hydroxy的光谱性质和光酸度的影响。在非极性溶剂中，3-羟基氰基苯乙烯比4-羟基氰基苯乙烯具有更长的单线寿命和更大的荧光量子产率。3-羟基二苯乙烯及其氰基衍生物的较长寿命归因于对二苯乙烯扭转屏障的“元效应”，类似于先前对氨基苯乙烯的观察结果。氰基取代基引起水溶液中羟基苯乙烯的基态和激发态酸度的显着增加。飞秒时间分辨瞬态吸收光谱法研究了甲醇-水溶液中激发态质子转移的动力学。通过与未经历激发态质子转移的共轭碱和甲基醚的相应钾盐的光谱进行比较，可以方便地分配瞬态吸收光谱。4-氰基羟基对苯二酚以5 x 10（11）s（-1）的速率常数进行激发态质子转移。这些速率常数与迄今已报道的羟基芳族光酸最快的速率相当，并且接近水介导的质子转移的理论极限。氘化甲醇-水中质子转移的同位素效应为1.3 +/- 0.2，类似于水介电响应的同位素效应。共轭碱的激发态双键
• Design, Synthesis and In Vitro Biological Evaluation of 3- styrylbenzimidamides as Potential BACE1 Inhibitors
  作者：Yan Niu、Haifei Gao、Fengrong Xu、Lei Liang、Peng Liu、Chao Wang、Guanyu Yang、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.2174/1570180811310040003

  日期：2013.3.1

  A series of 3-styrylbenzimidamides were synthesized and biologically evaluated in a cell free FRET assay as potential BACE1 inhibitors. Some of the synthesized analogues were discovered to have moderate BACE1 inhibitory activities with IC50 values ranging from 9.3 to 295.8 μM. Molecular docking study proposed that the most potent compound (E)-2d bound to BACE1 differently in S3-S2’ subpockets forming no polar interaction with the catalytic Asp dyad compared with the 3-styrylbenzimidamides. The results would contribute to the further optimizations on benzimidamide scaffold to achieve novel small molecular BACE1 inhibitors with improved potencies.

  一系列3-苯乙烯基苯并咪唑酰胺被合成，并在无细胞荧光共振能量转移（FRET）检测中作为潜在BACE1抑制剂进行了生物学评估。发现其中一些合成的类似物具有中等程度的BACE1抑制活性，IC50值在9.3至295.8微摩尔之间。分子对接研究表明，与3-苯乙烯基苯并咪唑酰胺相比，最有效的化合物（E）-2d与BACE1在S3-S2亚口袋中的结合方式不同，与催化Asp二聚体不形成极性相互作用。这些结果将有助于进一步优化苯并咪唑酰胺骨架，从而获得具有更高活性的新型小分子BACE1抑制剂。
• Cyclic 1,1-bis(silyl)alkenes—new building blocks for the stereoselective synthesis of unsymmetrical (E)-stilbenes and (E,E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes
  作者：Piotr Pawluć、Grzegorz Hreczycho、Andrzej Suchecki、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.113

  日期：2009.7

  A new efficient synthetic protocol for the highly stereoselective synthesis Of Unsymmetrical (or symmetrical) (E)-stilbenes and (E,E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes based on sequential palladium-catalyzed Heck arylation-Hiyama cross-coupling reactions using cyclic gem-bis(silyl)ethene as alkenyl building block is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of resveratrol derivatives as novel LSD1 inhibitors: Design, synthesis and their biological evaluation
  作者：Ying-Chao Duan、Yuan-Yuan Guan、Xiao-Yu Zhai、Li-Na Ding、Wen-Ping Qin、Dan-Dan Shen、Xue-Qi Liu、Xu-Dong Sun、Yi-Chao Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.035

  日期：2017.1

  indicated that compounds 4e and 4m were reversible LSD1 inhibitors. High content analysis showed that 4e and 4m induced a dose-dependent increase of dimethylated Lys4 of histone H3 and had no impact on the expression of LSD1 in MGC-803 cells. Furthermore, 4e or 4m could remarkably increase the mRNA level of CD86, a surrogate cellular biomarker for LSD1 activity, in MGC-803 cells, suggesting that they

  最近，赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的抑制作用已成为治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。作为我们不断努力寻找新型小分子LSD1抑制剂的连续性，我们设计并合成了一系列白藜芦醇衍生物，它们被证明是LSD1的有效抑制剂。其中，化合物4e和4m在酶分析中显示出最有效的LSD1抑制活性，IC 50值分别为121 nM和123 nM。生化研究和对接分析表明，化合物4e和4m是可逆的LSD1抑制剂。高含量分析表明4e和4m诱导组蛋白H3的二甲基化Lys4的剂量依赖性增加，并且对MGC-803细胞中LSD1的表达没有影响。此外，4e或4m可以显着增加MGC-803细胞中CD86的LSD1活性的替代生物标志物CD86的mRNA水平，表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。这些发现应鼓励进一步修饰这些化合物，以产生具有潜在抗癌活性的更有效的LSD1抑制剂。