3,5-bis-(3,4-dimethoxyphenylmethylene)-1-propylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-(3,4-dimethoxyphenylmethylene)-1-propylpiperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-bis-(3.4-dimethoxybenzylidene)-1-propylpiperidin-4-one；3,5-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)-1-propylpiperidin-4-one；3,5-Bis(3,4-dimethoxybenzylidene)-1-propyl-piperidin-4-one；3,5-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1-propylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: UEVDRQYVQBOZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(3,4-dimethoxyphenylmethylene)-1-propylpiperidin-4-one 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-{9-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-propyl-1-(p-tolyl)-1,5,6,7,8,9-hexahydropyrido[4,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-3-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型杂环化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  硫代嘧啶衍生物3与氢唑酰氯4a-4e反应，得到了新的稠合的含三唑环的杂环化合物7a-7e。后者展示了广泛的生物活性。噻唑酮吡啶并嘧啶8、9a ，9b是通过使嘧啶与氯乙酸和不同的芳香醛在乙酸酐存在下反应来制备的。双亚芳基2与丙二腈或氰基乙酸乙酯反应形成腈衍生物10、11。双亚芳基2与苯基肼和水合肼的反应生成二唑衍生物12、13。从IR，1 H和13 C NMR以及质谱中阐明了新化合物的结构。测试了所有新合成的产品对三种人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，其中包括前列腺腺癌（PC3），人类大肠癌（HCT116），人类肝肝细胞癌（HepG2）和乳腺癌（MCF7）。化合物2、7a-7d显示出相当大的效力。

  DOI：

  10.1134/s1070363219010237
• 作为产物：
  描述：

  N-丙基-4-哌啶酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3,5-bis-(3,4-dimethoxyphenylmethylene)-1-propylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型杂环化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  硫代嘧啶衍生物3与氢唑酰氯4a-4e反应，得到了新的稠合的含三唑环的杂环化合物7a-7e。后者展示了广泛的生物活性。噻唑酮吡啶并嘧啶8、9a ，9b是通过使嘧啶与氯乙酸和不同的芳香醛在乙酸酐存在下反应来制备的。双亚芳基2与丙二腈或氰基乙酸乙酯反应形成腈衍生物10、11。双亚芳基2与苯基肼和水合肼的反应生成二唑衍生物12、13。从IR，1 H和13 C NMR以及质谱中阐明了新化合物的结构。测试了所有新合成的产品对三种人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，其中包括前列腺腺癌（PC3），人类大肠癌（HCT116），人类肝肝细胞癌（HepG2）和乳腺癌（MCF7）。化合物2、7a-7d显示出相当大的效力。

  DOI：

  10.1134/s1070363219010237

文献信息

• High Anti-cancer Activity, Low Animal Toxicity, and Structure Activity Relationships of Curcumin Analogs
  作者：Sen-Chuan Song、Yu-Liang Mai、Hua-Hong Shi、Bing Liao、Fei Wang

  DOI：10.2174/2352096513999200714103641

  日期：2020.10.23

  both in vitro and in vivo, and their structure activity relationships (SARs) were determined. Methods: Based on the parent structure of curcumin, 81 analogs of 3,5-bis(substitutedbenzylidene)- piperidin-4-one compounds were designed and synthesized. Their anti-cancer activity in the human cancer cell lines was evaluated using the MTT assay, and in vivo toxicity was evaluated in mice. The SARs of selected

  背景：抑制癌细胞生长和降低体内毒性是开发抗癌药物的两个重要标准。姜黄素是开发新型抗癌药物类似物的有希望的候选者。该研究小组设计了姜黄素的3,5-双-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1-甲基-哌啶-4-一类似物，该类似物可显着抑制体内食管癌细胞的生长。在这项研究中，合成了81个姜黄素类似物，在体内外进行了分析，并确定了它们的结构活性关系（SAR）。 方法：根据姜黄素的母体结构，设计合成了3,5-双（取代亚苄基）-哌啶-4-酮化合物的81个类似物。使用MTT分析评估了它们在人类癌细胞系中的抗癌活性，并评估了小鼠体内毒性。分析了所选化合物的SAR。 结果与讨论：在设计的姜黄素类似物中，有61种化合物在体外具有比母体化合物更高的抗癌作用。23种化合物以低浓度（低于1μM的IC50值）抑制人癌细胞系中的细胞生长。在小鼠中测试了姜黄素类似物的急性毒性。选择了13种化合物，它们在高达25.0 mg /