(E)-3-(3,5-dimethoxystyryl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3,5-dimethoxystyryl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VPELGHXSASDPQP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-dimethoxystyryl)benzonitrile 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.1%的产率得到(E)-3-(3,5-dihydroxystyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物作为新型LSD1抑制剂的发现：设计，合成及其生物学评估

  摘要：

  最近，赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的抑制作用已成为治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。作为我们不断努力寻找新型小分子LSD1抑制剂的连续性，我们设计并合成了一系列白藜芦醇衍生物，它们被证明是LSD1的有效抑制剂。其中，化合物4e和4m在酶分析中显示出最有效的LSD1抑制活性，IC 50值分别为121 nM和123 nM。生化研究和对接分析表明，化合物4e和4m是可逆的LSD1抑制剂。高含量分析表明4e和4m诱导组蛋白H3的二甲基化Lys4的剂量依赖性增加，并且对MGC-803细胞中LSD1的表达没有影响。此外，4e或4m可以显着增加MGC-803细胞中CD86的LSD1活性的替代生物标志物CD86的mRNA水平，表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。这些发现应鼓励进一步修饰这些化合物，以产生具有潜在抗癌活性的更有效的LSD1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.035
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄基溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(3,5-dimethoxystyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物作为新型LSD1抑制剂的发现：设计，合成及其生物学评估

  摘要：

  最近，赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的抑制作用已成为治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。作为我们不断努力寻找新型小分子LSD1抑制剂的连续性，我们设计并合成了一系列白藜芦醇衍生物，它们被证明是LSD1的有效抑制剂。其中，化合物4e和4m在酶分析中显示出最有效的LSD1抑制活性，IC 50值分别为121 nM和123 nM。生化研究和对接分析表明，化合物4e和4m是可逆的LSD1抑制剂。高含量分析表明4e和4m诱导组蛋白H3的二甲基化Lys4的剂量依赖性增加，并且对MGC-803细胞中LSD1的表达没有影响。此外，4e或4m可以显着增加MGC-803细胞中CD86的LSD1活性的替代生物标志物CD86的mRNA水平，表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。这些发现应鼓励进一步修饰这些化合物，以产生具有潜在抗癌活性的更有效的LSD1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.035

文献信息

• 一类白藜芦醇衍生物、其制备方法及作为 LSD1抑制剂的应用
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN106045881B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开一类白藜芦醇类衍生物、合成方法及其作为组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶1抑制剂的应用，属于药物化学领域。本发明所述的化合物具有如下通式：通式III中，R优选氢、羟基、甲氧基、硝基或卤素，X代表N原子、C原子。该类化合物对组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物用于开发抗肿瘤、抗艾滋病等疾病治疗药物。
• An efficient palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction with arylvinyl iodides: facile regioselective synthesis of E-stilbenes and their analogues
  作者：M. Shahjahan Kabir、Aaron Monte、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.047

  日期：2007.10

  A general synthetic route for the Pd-catalyzed cross-coupling of an arylzinc reagent with arylvinyl iodides (Negishi cross-coupling) has been developed. The system permits efficient and selective preparation of E-stilbenes and their analogues. It also functions effectively at low levels of catalyst loading without the need for an additional ligand and tolerates a wide range of functional groups including

  已经开发出一种通常的合成路线，用于钯催化的芳基锌试剂与芳基乙烯基碘的交叉偶联（Negishi交叉偶联）。该系统允许有效地和选择性地制备E-芪及其类似物。它在催化剂用量低的情况下也能有效发挥功能，而无需其他配体，并能耐受包括杂芳族底物在内的各种官能团。进行了各种参数的系统研究，并将其与催化剂-底物活性相关联。