(E)-oct-1-enyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-oct-1-enyl benzoate
• 英文别名: [(E)-oct-1-enyl] benzoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: NLPPUQVEOVLFRU-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium (E)-trifluoro(oct-1-en-1-yl)borate 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(E)-oct-1-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基三氟硼酸盐与羧酸或羧酸盐的非脱羧交叉偶联：烯醇酯的合成

  摘要：

  描述了一种轻度铜催化的Chan-Lam-Evans型交叉偶联反应，用于区域选择性和立体定向制备（E）-或（Z）-烯醇酯。该方法在60°C的O 2下，在具有催化作用的CuBr和DMAP和4Å分子筛的存在下，将羧酸盐或羧酸与链烯基三氟硼酸钾盐偶合。总的来说，该方法证明了羧酸是适合非脱羧铜催化的交叉偶联反应的合适反应伙伴，可在类Ullmann反应中形成C-O键。

  DOI：

  10.1021/ol4013712

文献信息

• Development of an Improved Rhodium Catalyst for<i>Z</i>-Selective Anti-Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes
  作者：Siping Wei、Julia Pedroni、Antje Meißner、Alexandre Lumbroso、Hans-Joachim Drexler、Detlef Heller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201300160

  日期：2013.9.2

  To develop more active catalysts for the rhodium‐catalyzed addition of carboxylic acids to terminal alkynes furnishing anti‐Markovnikov Z enol esters, a thorough study of the rhodium complexes involved was performed. A number of rhodium complexes were characterized by NMR, ESI‐MS, and X‐ray analysis and applied as catalysts for the title reaction. The systematic investigations revealed that the presence

  为了开发更多的活性催化剂，以铑催化向末端炔烃中提供羧酸，以提供抗马尔科夫尼科夫Z烯醇酯，我们对所涉及的铑配合物进行了深入研究。通过NMR，ESI-MS和X射线分析对许多铑配合物进行了表征，并用作标题反应的催化剂。系统研究表明，氯离子的存在降低了催化剂的活性。相反，产生和应用两种铑种，即，铑[Rh（DPPMP）的混合物2 ] [H（苯甲酸酯）2 ]（DPPMP = diphenylphosphinomethylpyridine）和[的Rh（COD）（μ 2 -苯甲酸甲酯）} 2]，提供了明显更活泼的催化剂。此外，添加催化量的碱（Cs 2 CO 3）具有额外的促进作用。较高的催化剂活性使反应时间从16小时减少至1-4小时，同时保持了较高的选择性。对底物范围的研究表明，新型催化剂具有更大的官能团相容性。
• Rhodium-Catalyzed Selective <i>anti</i>-Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Alexandre Lumbroso、Nicolas R. Vautravers、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol102365e

  日期：2010.12.3

  The selective intermolecular anti-Markovnikov addition of carboxylic acids to terminal alkynes yielding valuable Z-enol esters has been achieved for the first time under rhodium-catalyzed conditions. The catalyst system is applicable to a broad substrate scope and displays a wide functional group tolerance.

  在铑催化的条件下，首次实现了将羧酸选择性地分子间反Markovnikov加成到末端炔烃上，从而生成有价值的Z-烯醇酯。该催化剂体系适用于广泛的底物范围并显示出广泛的官能团耐受性。
• A dinuclear ruthenium catalyst with a confined cavity: selectivity in the addition of aliphatic carboxylic acids to phenylacetylene
  作者：Kwong-Chak Cheung、Wing-Leung Wong、Ming-Him So、Zhong-Yuan Zhou、Siu-Cheong Yan、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1039/c2cc38454j

  日期：——

  A dinuclear ruthenium catalyst with a rigid anthracene spacer shows excellent regio- and stereo-selectivity in the atom-economic addition of aliphatic carboxylic acids to phenylacetylene, producing exclusively anti-Markovnikov enol-esters with high E/Z ratios of the isomers.

  在脂肪族羧酸与苯乙炔的原子经济加成反应中，一种带有刚性蒽间隔的二核钌催化剂显示出极佳的区域和立体选择性，可生成具有高 E/Z 异构体比的完全反马尔科夫尼科夫烯醇酯。
• METHOD FOR RELEASING ALDEHYDE OR KETONE
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP3572518A1

  公开（公告）日：2019-11-27

  The present invention pertains to a method which uses a compound represented by general formula (1) as a fragrance precursor, wherein the compound represented by general formula (1) is irradiated with light to release an unsaturated aldehyde or ketone represented by general formula (2). (In formulae (1) and (2), R1-R8 and wavy lines are each as defined in the description. R1 and R2, R1 and R3, R1 and R4, R1 and R5, R3 and R4, or R3 and R5 may form a ring.)

  本发明涉及一种使用通式（1）代表的化合物作为香料前体的方法，其中通式（1）代表的化合物经光照射后释放出通式（2）代表的不饱和醛或酮。(在式 (1) 和 (2) 中，R1-R8 和波浪线分别如说明中所定义。R1 和 R2、R1 和 R3、R1 和 R4、R1 和 R5、R3 和 R4 或 R3 和 R5 可形成一个环）。
• Water-soluble and reusable copper catalyst for the allylic benzoyloxylation of olefins
  作者：Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02170-0

  日期：2002.1

  Simple mixing of [(HOCH(2)CH(2)NHCOCH(2))(2)NCH(2)](2) with Cu(MeCN)(4)BF(4) in water led to an efficient and reusable catalytic system for the allylic oxidation of olefins by tert-butyl perbenzoate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.