(S,E)-2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S,E)-2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfonamide；2-Methyl-propane-2-sulfinic acid (1,2-dimethyl-propylidene)-amide；(NE,S)-2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfinamide
• 化学式: C₉H₁₉NOS
• 分子量: 189.322
• InChiKey: RDYKYUUGTHUYHS-OANVXVOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfinamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-((1R,3R)-3-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-1-hydroxy-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATION LINKERS, CELL BINDING MOLECULE-DRUG CONJUGATES CONTAINING THE LIKERS, METHODS OF MAKING AND USES SUCH CONJUGATES WITH THE LINKERS
  [FR] LIEURS DE CONJUGAISON, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-MOLÉCULE DE LIAISON À UNE CELLULE CONTENANT LESDITS LIEURS, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE TELS CONJUGUÉS AVEC LES LIEURS

  摘要：

  本发明涉及具有丙炔基、取代丙烯酰（丙烯酰）或二取代丙酰基的连接剂，并使用这些连接剂将化合物，特别是细胞毒性药剂，与细胞结合分子结合。

  公开号：

  WO2018086139A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(S,E)-2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的非对映选择性铟介导的烯丙基化：易于接近带有氮原子的不对称四级立体中心。

  摘要：

  铟介导的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的烯丙基化具有高收率和非对映选择性，均氮烯丙基胺衍生物的氮原子与季位立体中心键合。

  DOI：

  10.1039/c2cc17493f

文献信息

• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• Expedient Synthesis of <i>N</i>-Methyl Tubulysin Analogues with High Cytotoxicity
  作者：Andrew W. Patterson、Hillary M. Peltier、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo800384x

  日期：2008.6.1

  protection of the tubuvaline alcohol by implementing a unique N-methylation strategy via formation and reduction of a 1,3-tetrahydrooxazine heterocycle. Acylation of the hindered N-methyl tubuvaline amine utilizes a novel sequence of O-acylation followed by an O- to N-acyl transfer to form the hindered amide bond between N-methyl tubuvaline and isoleucine. This high-yielding synthesis should enable the production

  一种有效的，具有生物活性的N-甲基微管溶素类似物2和4的优化高效合成已实现，总收率> 40％。与先前报道的这些和相关微管溶素类似物的合成相比，该合成代表了显着的改进。非天然氨基酸微管蛋白的立体选择性合成是使用叔丁烷亚磺酰胺化学来完成的。通过形成和还原1，3-四氢恶嗪杂环实施独特的N-甲基化策略，进行N-烷基化反应以形成N-甲基tubuvaline，而无需保护tubuvaline醇。酰化受阻氮-甲基tubuvaline胺利用O-酰化的新序列，随后进行O-至N-酰基转移，以形成N-甲基tubuvaline与异亮氨酸之间的受阻酰胺键。这种高产的合成应能够生产大量用于生物学研究的材料。
• TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160130299A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Tubulysin analogs of the formula (I) where R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and Y are as defined herein, are anti-mitotic agents that can be used in the treatment of cancer, especially when conjugated to a targeting moiety.

  管素类似物公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Y如本文所述定义，是一种抗有丝分裂剂，可用于癌症治疗，特别是在与靶向部分结合时。
• [EN] CONJUGATION LINKERS, CELL BINDING MOLECULE-DRUG CONJUGATES CONTAINING THE LIKERS, METHODS OF MAKING AND USES SUCH CONJUGATES WITH THE LINKERS<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-MOLÉCULE DE LIAISON À UNE CELLULE CONTENANT LESDITS LIEURS, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE TELS CONJUGUÉS AVEC LES LIEURS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2018086139A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention relates to linkers having a group of propiolyl, substituted acryl (acryloyl), or disubstituted propanoyl, and using such linkers for the conjugation of compounds, in particular, cytotoxic agents to a cell-binding molecule.

  本发明涉及具有丙炔基、取代丙烯酰（丙烯酰）或二取代丙酰基的连接剂，并使用这些连接剂将化合物，特别是细胞毒性药剂，与细胞结合分子结合。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR MAKING TUBULYSIN ANALOGS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170362259A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  An improved process for making a compound B of the structure wherein n, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. Compound B can be used to make tubulysin analogs that are, in turn, useful as anti-cancer agents, particularly when deployed in an antibody-drug conjugate.

  一种改进的制备化合物B的方法，其中n，R1，R2和R3如规范中所定义。化合物B可用于制备图布林类似物，进而作为抗癌药物使用，特别是当其用于抗体药物结合物中时。