10-hydroxy-11-methoxy-7,8-dihydro-3H,6H-7,12b-methanodibenzo[b,d]oxocin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 10-hydroxy-11-methoxy-7,8-dihydro-3H,6H-7,12b-methanodibenzo[b,d]oxocin-3-one
• 英文别名: (±)-10-hydroxy-11-methoxydracaenone；5-Hydroxy-4-methoxy-11-oxatetracyclo[7.7.1.01,12.02,7]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: RJGCFZJUNJUYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 C₂₁H₂₇O₃P 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 10-hydroxy-11-methoxy-7,8-dihydro-3H,6H-7,12b-methanodibenzo[b,d]oxocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱芳香化反应构建各种桥联多环骨架。

  摘要：

  开发了功能强大的钯催化脱芳香环化反应，可轻松进入八种带有各种环尺寸和杂环的桥连四环骨架。用这种方法，合成了几种天然产物的骨架或类似物，包括微管蛋白B和龙血烯酮。通过使用手性钯催化剂，不对称脱芳香环化反应使各种对映体富集的桥联多环体系的ee高达99％。

  DOI：

  10.1002/anie.202000953

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative Intramolecular Coupling of Tethered Phenols: Formation of Phenol-Dienone Products
  作者：Philip H. Gilmartin、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00577

  日期：2020.4.17

  A mild and efficient method for the vanadium-catalyzed intramolecular coupling of tethered free phenols is described. The corresponding phenol-dienone products are prepared directly in good yields with low catalyst loadings. Electronically diverse tethered phenol precursors are well tolerated, and the catalytic method was effectively applied as the key step in syntheses of three natural products and

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。
• Synthesis and Configuration of Natural Dracaenones
  作者：Mei-Mei Li、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03965

  日期：2019.1.18

  epoxidation, while and the critical oxidative coupling was achieved under the PIFA/PTA conditions. Comparison of optical rotations for the synthetic and natural samples allowed for unequivocal assignment of the absolute configurations of the natural dracaenones.

  首次以对映纯形式合成了几种龙脑烯酮。使用Evans醛醇缩合或手性氧化剂介导的不对称环氧化，在C-7的关键手性中心安装了明确的立体化学，同时在PIFA / PTA条件下实现了关键的氧化偶联。合成样品和天然样品的旋光度比较可以明确确定天然龙脑烯酮的绝对构型。
• Construction of Various Bridged Polycyclic Skeletons by Palladium‐Catalyzed Dearomatization
  作者：Xingye Mu、Hanxiao Yu、Henian Peng、Wenrui Xiong、Ting Wu、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202000953

  日期：2020.5.18

  entry to eight types of bridged tetracyclic skeletons bearing various ring sizes and heterocycles. With this method, several skeletons or analogs of natural products including tubingensin B and dracaenones are synthesized. Asymmetric dearomative cyclization enables various enantiomerically enriched bridged polycyclic systems with up to 99% ee by employing a chiral palladium catalyst.

  开发了功能强大的钯催化脱芳香环化反应，可轻松进入八种带有各种环尺寸和杂环的桥连四环骨架。用这种方法，合成了几种天然产物的骨架或类似物，包括微管蛋白B和龙血烯酮。通过使用手性钯催化剂，不对称脱芳香环化反应使各种对映体富集的桥联多环体系的ee高达99％。

表征谱图