N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide
• 英文别名: (2S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanamide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: CNKUVYJIDHDKAI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于N-邻苯二甲酰-α-氨基酸的新型酰胺的合成

  摘要：

  N-邻苯二甲酰基碳链α-氨基酸的衍生物在标准条件下采用邻苯二甲酰酸酐合成。通过热方法优化反应以获得这些N-邻苯二甲酰基氨基酸的酰胺，结果显示转化倾向于而非氨基化。N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸的目标酰胺通过在二氯甲烷中与相应的酸氯酐进行酰化获得。这些结果与在非极性溶剂（苯）中进行的类似酰化结果进行了比较。确定了反应方向依赖于酰化持续时间和所用氨基的量。还找到了相应的N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸酰胺和不对称邻苯二甲酸二酰胺的形成条件。值得注意的是，二酰胺的形成与氨基的等效量和反应时间呈正比，这使得能够在一个反应器中有针对性地控制合成。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.48494.2990

文献信息

• Synthesis of new Amides based on N-Phthaloyl-α-Amino Acids
  作者：Davlat Tukhtaev、Alisher Yusupov、Valentina Vinogradova

  DOI：10.21608/ejchem.2021.48494.2990

  日期：2021.3.5

  N-phthaloyl derivatives of aliphatic α-amino acids were synthesized using phthalanhydride under standard conditions. The optimization reaction carried out by the thermal method to obtain the amides of these N-phthaloyl amino acids resulted in transimitted rather than amidation. The target amides of N-phthaloyl-α-amino acids were obtained by acylation of the amine with the corresponding acid chloroanhydrides in dichloromethane. These results were compared with the results of a similar acylation in a non-polar solvent (benzene). The dependence of the direction of the reaction on the duration of the acylation and the amount of amine used was established. The conditions for the formation of the corresponding N-phthaloyl-α-amino acid amides and asymmetric phthalic acid diamides were found. It is noteworthy that the formation of diamides is directly proportional to the equivalent amount of amine and the duration of the reaction, which makes it possible to purposefully control the synthesis in one reactor.

  N-邻苯二甲酰基碳链α-氨基酸的衍生物在标准条件下采用邻苯二甲酰酸酐合成。通过热方法优化反应以获得这些N-邻苯二甲酰基氨基酸的酰胺，结果显示转化倾向于而非氨基化。N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸的目标酰胺通过在二氯甲烷中与相应的酸氯酐进行酰化获得。这些结果与在非极性溶剂（苯）中进行的类似酰化结果进行了比较。确定了反应方向依赖于酰化持续时间和所用氨基的量。还找到了相应的N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸酰胺和不对称邻苯二甲酸二酰胺的形成条件。值得注意的是，二酰胺的形成与氨基的等效量和反应时间呈正比，这使得能够在一个反应器中有针对性地控制合成。