4-ethylphenylbiguanide hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ethylphenylbiguanide hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-ethyl-phenyl)-biguanide; hydrochloride；1-(4-Aethyl-phenyl)-biguanid; Hydrochlorid；1-(diaminomethylidene)-2-(4-ethylphenyl)guanidine;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅*ClH
• 分子量: 241.724
• InChiKey: MNBNXXWPJAXEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylphenylbiguanide hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(p-Ethylphenyl)-biguanid
  参考文献：
  名称：

  The biguanide–sulfonamide derivatives: synthesis, characterization and investigation of anticholinesterase inhibitory, antioxidant and DNA/BSA binding properties

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2184637
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 4-乙基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-ethylphenylbiguanide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用多药理学浏览器PPB2从表型筛选中鉴定溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）为纳摩尔血管生成抑制剂的靶标。

  摘要：

  通过在表型共培养测定中筛选激酶抑制剂类似物的聚焦库以抑制血管生成，我们确定了一种氨基三嗪，它可作为一种抑制细胞生长的纳摩尔抑制剂。但是，发现该氨基三嗪在全基因组谱分析中完全没有活性。为了解释其作用机理，我们使用了在线靶标预测工具PPB2（http://ppb2.gdb.tools），该工具建议溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）作为该氨基三嗪和其他类似物的可能靶标。通过结构-活动关系分析来识别。与已知的LPAAT-β抑制剂相比，在生化分析中证实了LPAAT-β抑制（IC50≈15 nm），并且抑制了它对细胞增殖的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800554

文献信息

• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 1-ARYL-4,6-DIAMINO-1,2-DIHYDRO- 1,3,5-TRIAZINES
  作者：Neungruthai Saesaengseerung、Tirayut Vilaivan、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1081/scc-120005415

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT 1-Aryl-4,6-diamino-1,2-dihydro-1,3,5-triazines bearing diverse substituents at C2 and on the aromatic ring have been synthesized in good yield from an acid-catalyzed reaction between corresponding arylbiguanide and carbonyl compound in the presence of triethyl orthoacetate as a water scavenger.

  摘要 1-Aryl-4,6-diamino-1,2-dihydro-1,3,5-triazines 在 C2 和芳环上具有不同的取代基，通过相应的芳基双胍和芳环之间的酸催化反应合成，收率良好。在作为水清除剂的原乙酸三乙酯存在下羰基化合物。
• Identifying Lysophosphatidic Acid Acyltransferase β (LPAAT-β) as the Target of a Nanomolar Angiogenesis Inhibitor from a Phenotypic Screen Using the Polypharmacology Browser PPB2
  作者：Marion Poirier、Mahendra Awale、Matthias A. Roelli、Guy T. Giuffredi、Lars Ruddigkeit、Lasse Evensen、Amandine Stooss、Serafina Calarco、James B. Lorens、Roch-Philippe Charles、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/cmdc.201800554

  日期：2019.1.22

  which suggested lysophosphatidic acid acyltransferase β (LPAAT-β) as a possible target for this aminotriazine as well as several analogues identified by structure-activity relationship profiling. LPAAT-β inhibition (IC50 ≈15 nm) was confirmed in a biochemical assay and by its effects on cell proliferation in comparison with a known LPAAT-β inhibitor. These experiments illustrate the value of target-prediction

  通过在表型共培养测定中筛选激酶抑制剂类似物的聚焦库以抑制血管生成，我们确定了一种氨基三嗪，它可作为一种抑制细胞生长的纳摩尔抑制剂。但是，发现该氨基三嗪在全基因组谱分析中完全没有活性。为了解释其作用机理，我们使用了在线靶标预测工具PPB2（http://ppb2.gdb.tools），该工具建议溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）作为该氨基三嗪和其他类似物的可能靶标。通过结构-活动关系分析来识别。与已知的LPAAT-β抑制剂相比，在生化分析中证实了LPAAT-β抑制（IC50≈15 nm），并且抑制了它对细胞增殖的作用。
• [EN] LPAAT-β INHIBITORS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE LPAAT-β POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV BERN

  公开号：WO2020115009A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention relates to a compound of formula (1), wherein R1 and R4 are selected from halogen, small hydrocarbon or alkoxy moieties, R2 is a short alkyl moiety, and X is selected from -S-, -O-, -N(R5)-, wherein R5 is selected from H or a short alkyl moiety. Furthermore, the compound of formula (1) may be used as a medicament, particularly in the treatment of cancer. The invention also relates to a method of inhibiting lysophosphatidic acid acyltransferase β (LPAAT-β).

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（1），其中R1和R4选择自卤素、小碳氢基团或烷氧基团，R2是短链烷基基团，X选择自-S-、-O-、-N(R5)-，其中R5选择自H或短链烷基基团。此外，化合物（1）可用作药物，特别是用于癌症治疗。该发明还涉及一种抑制溶磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）的方法。
• A biguanide derivative and its cyclic anologue: Structural chracterization, AChE inhibitory effect and docking studies
  作者：Ozge Gungor、Muhammet Kose、Tugba Taskin Tok

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.104

  日期：2019.11

  cyclic analogue L 2 were synthesized as hydrochloride or hydroperchlorate salts and their structures were characterized by spectroscopic and analytical methods. The solid state structures of L 1 .HCl and L 2 .2HClO 4 were determined by single crystal X-ray diffraction studies. X-ray data revealed that the asymmetric unit of L 1 .HCl contains two mono-protonated biguanidium units and two chloride anions

  摘要 在这项工作中，以盐酸盐或氢高氯酸盐的形式合成了一种新的双胍衍生物L 1 及其1,3,5-三嗪环状类似物L 2 ，并通过光谱和分析方法对其结构进行了表征。L 1 .HCl 和 L 2 .2HClO 4 的固态结构通过单晶 X 射线衍射研究确定。X 射线数据显示 L 1 .HCl 的不对称单元包含两个单质子化双胍单元和两个氯阴离子作为抗衡离子。两个独立分子的质子化发生在末端亚氨基。L 2 .2HClO 4 的不对称单元有一个双质子化的 1,3,5-三嗪类似物和两个高氯酸根阴离子作为抗衡离子。合成化合物的抗胆碱酯酶活性是针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 进行的，化合物显示出相当大的活​​性。此外，对接和计算机模拟 ADMET 测试用于研究结合模式、抑制机制和药物相似特性。这些分析的结果表明L 1 .HCl 可能被归类为AChE 抑制剂分子。总之，所有结果表明，这种双胍衍生物及其环状类似物的化
• Synthesis of Solution-Phase Combinatorial Library of 4,6-Diamino-1,2-dihydro-1,3,5-triazine and Identification of New Leads Against A16V+S108T Mutant Dihydrofolate Reductase of Plasmodium falciparum
  作者：Tirayut Vilaivan、Neungruthai Saesaengseerung、Deanpen Jarprung、Sumalee Kamchonwongpaisan、Worachart Sirawaraporn、Yongyuth Yuthavong

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00344-9

  日期：2003.1

  An efficient method to synthesize solution-phase combinatorial library of 1-aryl-4,6-diamino-1,2-dihydro-1,3,5-triazine was developed. The strategy involved an acid-catalyzed cyclocondensation between arylbiguanide hydrochlorides and carbonyl compounds in the presence of triethyl orthoacetate as water scavenger. A 96-membered combinatorial library was constructed from 6 aryl biguanides and 16 carbonyl compounds. Screening of the library by iterative deconvolution method revealed two candidate leads which are equally active against wild-type Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase, but are about 100-fold more effective against the A16V + S108T mutant enzyme as compared to cycloguanil. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.