4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-cyanophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；4-(1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: FHSGULJUFJDZEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Benzylpyridin-1-ium-4-yl)benzonitrile;bromide 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  KBH4 和 NaBH4 还原吡啶鎓盐的比较

  摘要：

  本文比较了硼氢化钾和硼氢化钠在将吡啶鎓盐还原为四氢吡啶的过程中。结果表明，硼氢化钾成本低、反应条件温和、收率提高，更适合该反应。四氢吡啶是一类重要的杂环化合物，具有多种生物活性和药用价值。它们广泛存在于天然产物和合成药物中。更重要的是，四氢吡啶可以很容易地氢化得到哌啶，这是一种广泛使用的合成结构单元。尽管已经报道了多种金属催化剂用于将吡啶还原为哌啶，但这些催化剂通常很昂贵并且反​​应条件也非常苛刻。所以，吡啶鎓盐的间接合成策略是一个很好的替代方案（图 1）。由于 Panouse 和 Lyle 报道了用硼氢化钾和硼氢化钠还原吡啶鎓盐，这种方法已被广泛使用和报道。图 1. 哌啶衍生物的一般合成路线 大多数情况下使用硼氢化钠作为还原剂来还原吡啶鎓盐，而在少数报道中使用硼氢化钾作为还原剂。此外，溶剂是甲醇或乙醇。看起来，这些合成方案是完善的，因为报告的产率通常非常好并且反应条件非常温和。最近，我们必须制备多克级的

  DOI：

  10.3987/com-19-14138

文献信息

• N-苄基-四氢吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：安徽昊帆生物有限公司

  公开号：CN109879797A

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明提供一种N‑苄基‑四氢吡啶类化合物及其制备方法，制备方法包括如下步骤：步骤S1，在吡啶类化合物中加入苄溴，发生亲核取代反应，得到吡啶鎓盐；步骤S2，使所述吡啶鎓盐与还原剂发生还原反应，得到所述N‑苄基‑四氢吡啶类化合物。本发明通过适当选择还原剂以及设定反应路线，尤其是在利用硼氢化钾为还原剂得到目标化合物时，反应条件温和，反应选择性高，副产物少，操作简单，总收率较高，路线的可行性更强，易于工业化的生产。
• SYNTHESIS OF UNSATURATED PIPERIDINES FROM PIPERIDONES WITH A SILYL REAGENT
  申请人：Neelakandha Mani S.

  公开号：US20100324292A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Syntheses of unsaturated piperidines from piperidones through a silyl piperidine reagent via the Shapiro reaction and palladium-catalyzed cross-coupling reactions with organo halides.

  使用硅烷哌啶试剂通过Shapiro反应和钯催化的有机卤化物交叉偶联反应，从哌啶酮合成不饱和哌啶。
• Synthesis of 4-Arylpiperidines from 1-Benzyl-4-piperidone:  Application of the Shapiro Reaction and Alkenylsilane Cross-Coupling
  作者：Christie Morrill、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/ol070241c

  日期：2007.4.1

  1-Benzyl-3,4-unsaturated-4-piperidinyl benzyldimethylsilane has been prepared and observed to readily undergo palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of aryl iodides and aryl bromides to generate 3,4-unsaturated 4-arylpiperidines, often at ambient temperature.
• WO2008/79255
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8013157B2
  申请人：——

  公开号：US8013157B2

  公开（公告）日：2011-09-06