1-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)methyl-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)methyl-2-naphthol
• 英文别名: 1-(α-Dimethylamino-4-methoxy-benzyl)-[2]naphthol；1-[Dimethylamino-(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalen-2-ol；1-[dimethylamino-(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: CHKCHLZDCNGBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)methyl-2-naphthol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以41%的产率得到14-(4'-methoxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  The Mannich bases of naphthalene series in the synthesis of 14H-dibenzo[a,j]xanthenes

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363215040386
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 二甲胺 、 2-萘酚 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)methyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Betti 碱与吲哚的 Brønsted-酸介导的发散反应：通过吲哚的分子内脱氢 C2-烷氧基化制备 Chromeno[2,3-b] 吲哚的方法

  摘要：

  据报道，在布朗斯台德酸催化下，各种 1-（氨基烷基）萘酚和 2-（氨基烷基）苯酚（通常称为 Betti 碱）与吲哚发生发散反应。通过反应策略，人们可以有效地合成重要的吲哚衍生物，如 3-(α,α-二芳基甲基)吲哚和色基[2,3-b]吲哚。此外，我们在此公开了一种新的 C-C 键断裂反应，其中萘酚和苯酚作为离去基团产生二芳基甲烷。便宜的试剂如对甲苯磺酸一水合物和分子碘用于催化反应。不需要金属催化剂。反应的起始原料 Betti 碱很容易从萘酚/苯酚、醛和仲胺的三组分反应中制备。反应机制是通过一些控制实验建立的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600546

文献信息

• Reaction of Push–Pull Enaminoketones and <i>in Situ</i> Generated <i>ortho</i>-Quinone Methides: Synthesis of 3-Acyl-4<i>H</i>-chromenes and 2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromenes as Precursors for Hydroxybenzylated Heterocycles
  作者：Anton V. Lukashenko、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02716

  日期：2017.2.3

  developed. The chromenes are presumably formed through an initial oxa-Diels–Alder reaction, followed by an elimination of amine. The possibility of further transformations of given chromenes to o-hydroxybenzylated pyrazoles, isoxazoles, and pyridines has been demonstrated.

  已经开发了一种简单有效的方法，可以由邻醌甲基化物前体和推挽式烯酮合成吡喃环中含有三氟乙酰基或芳酰基的4 H-苯二甲基和1 H-苯并[ f ]苯二甲基。苯并二氢吡喃酮可能是通过最初的Oxa-Diels-Alder反应形成，然后消除胺而形成的。已经证明给定的色烯进一步转化为邻羟基苄基化的吡唑，异恶唑和吡啶的可能性。
• An Inverse Electron Demand Azo-Diels–Alder Reaction of <i>o</i>-Quinone Methides and Imino Ethers: Synthesis of Benzocondensed 1,3-Oxazines
  作者：Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Guzel’ D. Khaysanova、Elvira R. Masterova、Pavel E. Krasnikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00692

  日期：2018.4.20

  the reactions of o-quinone methide precursors with imino ethers. The reaction provides a versatile route to substituted 1,3-benzoxazines. The proposed reaction mechanism involves the generation of the o-quinone methide intermediates, imino-Diels–Alder reaction, and elimination. This cascade process is a rare example of the participation of imino ethers as dienophiles.

  我们已经研究了邻醌甲基化物前体与亚氨基醚的反应。该反应提供了取代的1，3-苯并恶嗪的通用途径。拟议的反应机制涉及邻醌甲基化物中间体的产生，亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应和消除。这种级联过程是亚氨基醚作为亲双烯体参与的罕见例子。
• Synthesis, in vitro and in vivo evaluation of 2-aryl-4H-chromene and 3-aryl-1H-benzo[f]chromene derivatives as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Alexander A. Spasov、Denis A. Babkov、Dmitry V. Osipov、Vladlen G. Klochkov、Diana R. Prilepskaya、Maxim R. Demidov、Vitaly A. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.018

  日期：2019.1

  report a study of novel arylchromene derivatives as analogs of naturally occurring flavonoids with prominent α-glucosidase inhibitory properties. Novel inhibitors were identified via simple stepwise in silico screening, efficient synthesis, and biological evaluation. It is shown that 2-aryl-4H-chromene core retains pharmacophore properties while being readily available synthetically. A lead compound

  在本文中，我们报告了一种新型的芳基亚甲基衍生物的研究，该衍生物是具有突出的α-葡萄糖苷酶抑制特性的天然类黄酮的类似物。通过简单的逐步计算机筛选，有效合成和生物学评估来鉴定新型抑制剂。显示2-芳基-4H-亚甲基核心保留药效基团性质，同时易于合成获得。通过筛选鉴定出的先导化合物可抑制酵母α-葡萄糖苷酶，IC 50为62.26 µM，可防止2.2 mg / kg剂量的大鼠餐后高血糖。
• Synthesis of 2-Nitro-1H-Benzo[f]Chromenes
  作者：V. A. Osyanin、A. V. Lukashenko、D. V. Osipov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-014-1620-2

  日期：2015.2

  The reaction of Mannich bases derived from 2-naphthol with 4-(2-nitrovinyl)morpholine or N,N-di-methyl(2-nitrovinyl)amine in acetic anhydride gives 2-nitro-1H-benzo[f]chromenes. This reaction may be regarded formally as the addition of a push-pull olefin acting as a 1,2-ambiphile with naphthalenic o-quinone methide acting as a 1,4-ambiphilic reagent.

  衍生自2-萘酚的曼尼希碱与4-（2-硝基乙烯基）吗啉或N，N-二甲基（2-硝基乙烯基）胺在乙酸酐中的反应得到2-硝基-1H-苯并[f]二甲基苯。该反应在形式上可以被认为是添加了作为1，2-双亲分子的推挽式烯烃与作为1，4-双亲试剂的萘基邻醌甲基化物的加成。
• Complementary pairing of o-quinone methides with 3-(N,N-diethylamino)acrolein – synthesis of 1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehydes
  作者：Anton V. Lukashenko、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-016-1941-4

  日期：2016.9

  A series of 1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehydes was obtained from naphthol Mannich bases and 3-(N,N-diethylamino)acrolein via a cascade reaction comprising [4+2] cycloaddition of generated in situ 1,2-naphthoquinone-2-methides and a push-pull β-enaminoaldehyde with consecutive elimination of diethylamine.

  通过级联反应，从萘酚曼尼希碱和3-（N，N-二乙基氨基）丙烯醛中获得 一系列1 H-苯并[ f ]亚甲基-2-甲醛，该串联反应包括原位生成的1,2的环加成反应[4 + 2]。-萘醌-2-甲基化物和推挽式β-烯醛，并同时消除二乙胺。