6-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-3-(trifluoromethyl)biphenyl；2-phenyl-6-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₈F₃N
• 分子量: 247.219
• InChiKey: NVVDPZPZBPRJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 频哪酮 、 cesium bicarbonate 、 RuH₂(CO){P(4-MeC₆H₄)₃}₃ 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳族腈与芳基硼酸酯的邻位C-H芳基化和部分对位芳基化的观察

  摘要：

  描述了钌催化芳香腈与芳基硼酸酯的CH芳基化反应。与常规RuH 2（CO）（PPh 3）3催化剂相比，使用RuH 2（CO）{P（4-MeC 6 H 4）3 } 3作为催化剂可提供更高的邻芳基化产物收率。芳基化主要发生在邻位，但也观察到部分空前的芳基化产生邻位，对二芳基化产物。除了C–H键断裂以外，还发现氰基还充当芳基醚中C–O键断裂的导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02623

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Ortho C–H Arylation of Aromatic Nitriles with Arylboronates and Observation of Partial Para Arylation
  作者：Yuta Koseki、Kentaroh Kitazawa、Masashi Miyake、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02623

  日期：2017.7.7

  Ruthenium-catalyzed C–H arylation of aromatic nitriles with arylboronates is described. The use of RuH2(CO)P(4-MeC6H4)3}3 as a catalyst provided higher yields of the ortho arylation products than the conventional RuH2(CO)(PPh3)3 catalyst. The arylation takes place mostly at the ortho positions, but unprecedented para arylation was also partially observed to give ortho,para diarylation products. In

  描述了钌催化芳香腈与芳基硼酸酯的CH芳基化反应。与常规RuH 2（CO）（PPh 3）3催化剂相比，使用RuH 2（CO）P（4-MeC 6 H 4）3 } 3作为催化剂可提供更高的邻芳基化产物收率。芳基化主要发生在邻位，但也观察到部分空前的芳基化产生邻位，对二芳基化产物。除了C–H键断裂以外，还发现氰基还充当芳基醚中C–O键断裂的导向基团。