(E/Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E/Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: GJOOKKLVLJZZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors

  摘要：

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00037h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 4-甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以81 %的产率得到(E/Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  从 Tylophora ovata 中分离的 Phenanthroindolizidine 生物碱可作为炎症、球状体生长和三阴性乳腺癌侵袭的强效抑制剂

  摘要：

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是目前尚无靶向治疗的最具侵袭性的乳腺癌形式，其特征是炎症和缺氧的肿瘤微环境。迄今为止，已经报道了菲咯吲哚里西啶生物碱 (PAs) 具有广谱的抗肿瘤活性，然而，它们在 TNBC 中的作用方式仍然难以捉摸。因此，我们研究了从植物Tylophora ovata中提取的六种天然 PA ：O-甲基tylophorinidine ( 1 ) 及其五种衍生物tylophorinidine ( 2 )、tylophoridicine E ( 3 )、2-demethoxytylophorine ( 4 )、tylophoridicine D ( 5 ) 和无水脱氢甲酚定（6）。与天然 ( 1 ) 相比，为了进行更深入的研究，我们还使用了合成的O-甲基 tylophorinidine ( 1s ) 样品。我们的结果表明化合物 ( 1 ) 和 ( 1s ) (IC 50 = 17.1

  DOI：

  10.3390/ijms231810319

文献信息

• Synthesis of substituted phenanthrene-9-benzimidazole conjugates: Cytotoxicity evaluation and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、S. Sujana Kumari、Umarani Brahma、Shalini Nekkanti、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.006

  日期：2017.11

  aldehydes with various substituted o-phenylenediamines. The title compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines like breast (BT-549), prostate (PC-3 and DU145), triple negative breast cancer (MDA-MB-453), and human colon cancer (HCT-116 and HCT-15) cells. Among the tested compounds, 10o displayed significant in vitro cytotoxic activity against PC-3

  通过将菲醛与各种取代的邻苯二胺缩合，合成了一系列新的菲-9-苯并咪唑共轭物。评价了标题化合物对各种人类癌细胞系（如乳腺癌（BT-549），前列腺癌（PC-3和DU145），三阴性乳腺癌（MDA-MB-453）和人类结肠癌）的体外细胞毒性潜力（HCT-116和HCT-15）细胞。在被测试的化合物中，10o以IC 50表现出对PC-3前列腺癌细胞的显着体外细胞毒活性。值为6.32±0.09μM。此外，细胞周期分析表明它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G2 / M期。为了确定化合物10o对细胞活力的影响；进行了相差显微镜，AO / EB染色，DAPI染色和DCFDA染色研究。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。JC-1染色和膜联蛋白结合试验表明PC-3细胞凋亡的程度。此外，相对粘度测量和分子对接研究表明这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• Intramolecular Biaryl Oxidative Coupling of Stilbenes by Vanadium Oxytrichloride (VOCl₃): Facile Synthesis of Substituted Phenanthrene Derivatives
  作者：Zhong Jin、Qingmin Wang、Runqiu Huang

  DOI：10.1081/scc-120027245

  日期：2004.12.31

  Abstract Vanadium oxytrichloride (VOCl3) has proven to be a highly efficient reagent for intramolecular biaryl oxidative coupling reaction of electron‐rich stilbenes. Accordingly, a mild and efficient route to phenanthrene derivatives from stilbenes oxygenated is developed.

  摘要 三氯氧化钒 (VOCl3) 已被证明是富电子二苯乙烯分子内联芳基氧化偶联反应的高效试剂。因此，开发了一种从二苯乙烯氧化得到菲衍生物的温和有效的途径。
• Advances in the 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline series of PAK4 inhibitors: potent agents restrain tumor cell growth and invasion
  作者：Chenzhou Hao、Xiaodong Li、Shuai Song、Bingyu Guo、Jing Guo、Jian Zhang、Qiaoling Zhang、Wanxu Huang、Jian Wang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Feng Li、Dongmei Zhao

  DOI：10.1039/c6ob01072e

  日期：——

  A new series of novel 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated for their PAK4 inhibitory activities and anti-proliferative effects against three cancer cell lines A549, MCF-7 and HT-1080. Among them, compound 12a exhibited the most potent inhibitory activity against PAK4 with an IC50 value of 0.42 μM. Moreover, this compound inhibited the

  设计，合成和生物学评估了一系列新的新型1-菲基-四氢异喹啉衍生物对三种癌细胞系A549，MCF-7和HT-1080的PAK4抑制活性和抗增殖作用。其中，化合物12a对PAK4表现出最强的抑制活性，IC 50值为0.42μM。此外，该化合物通过在体外调节PAK4-LIMK1-cofilin信号传导途径抑制A549肿瘤细胞的侵袭，并在A549肿瘤异种移植模型中表现出体内抗肿瘤活性。为了进一步评估12a与PAK4的结合模式，生物素化的12a衍生物已合成，并用于免疫沉淀测定。有趣的是，我们的观察结果表明12a与PAK4的N和C末端都相互作用。
• Iron(III) chloride-based mild synthesis of phenanthrene and its application to total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids
  作者：Kai-Liang Wang、Mao-Yun Lü、Qing-Min Wang、Run-Qiu Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.003

  日期：2008.8

  Iron(III) chloride has been used to prepare polymethoxy-substituted phenanthrene-9-carboxylic acid via intramolecular oxidative coupling at room temperature in excellent yields. Mild reaction conditions and the use of environmentally friendly FeCl3 provide a novel practical route for the synthesis of the important phenanthrene ring. The further application of this protocol as the key step to total

  氯化铁（III）已用于在室温下通过分子内氧化偶合以优异的收率制备聚甲氧基取代的菲-9羧酸。温和的反应条件和使用环保的FeCl 3为重要的菲环的合成提供了一条新颖的实用途径。从易于获得的吡咯开始，分别以48％，44％和46％的总收率实现了该方案作为酪氨酸，脱氧酪氨酸和antofine全面合成关键步骤的进一步应用。这种新的高效策略具有许多优势。该实验过程在温和条件下简单，原子经济性很高，没有任何保护基，原料便宜或易于制备。因此，这种简短实用的方法适用于大规模生产。
• DIBENZO[f,h]ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Lee Shiow-Ju

  公开号：US20110172261A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A group of novel dibenzo[f,h]isoquinoline derivatives as shown in the specification. Also disclosed are methods of using the compounds for treating a disease associated with NO overproduction, cancer, or viral infection.

  一组新型的二苯并[f,h]异喹啉衍生物，如规范中所示。还公开了使用这些化合物治疗与NO过度产生、癌症或病毒感染相关的疾病的方法。