1,2-Dihydro-5-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-oxonicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dihydro-5-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-oxonicotinonitrile
• 英文别名: 5-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• 分子量: 271.232
• InChiKey: QUXKXQKQSQGHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1,2-Dihydro-5-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-oxonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-(Hydroxy- and/or amino-phenyl)-6-(lower-alkyl)-2-(1H)-pyridinones,

  摘要：

  揭示和声明了1-R.sub.1 -5-(3-R'-4-R"-苯基)-6-R-2(1H)-吡啶酮（II）的强心作用，其中R.sub.1为氢、低烷基或低羟基烷基，R为低烷基或氢，R'和R"分别为氢、氨基或羟基，其中至少有一个R'或R"不是氢，或者当R"为羟基时，R'为硝基，或其药学上可接受的酸加合物盐，其中至少一个R'和R"为氨基。还揭示和声明了1-R.sub.1 -5-(3-R'-4-R"-苯基)-6-R-2(1H)-吡啶酮（I），其中R.sub.1、R'和R"的定义如上所述，R为低烷基，以及其药学上可接受的酸加合物盐，其中至少一个R'和R"为氨基。还显示和声明了一种过程，包括将1-R.sub.1 -1,2-二氢-2-氧代-5-(3-R'-4-R"-苯基)-6-R-烟酸腈与85%磷酸反应，其中R.sub.1和R的定义如上所述用于II，R'为氢、羟基、甲氧基或氨基，R"为羟基、甲氧基或氢，最好是R'和R"中至少一个为甲氧基，或者当R'为硝基且R"为氢或甲氧基时，最好为甲氧基，以产生1-R.sub.1 -5-(3-R'-4-R"-苯基)-6-R-2(1H)-吡啶酮。

  公开号：

  US04465686A1

文献信息

• 3-Amino-5-(substituted)-2 (1H) pyridinones and 3-cyano compounds useful as cardiotonics and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0061774A2

  公开（公告）日：1982-10-06

  1-R1-3-amino-5-(3-R'-4-R"-phenyl)-6-R-2(1H)-pyridi- nones or salts thereof, which are useful as cardiotonics, where R, is hydrogen, lower-alkyl, or lower-hydroxyalkyl, R is hydrogen or lower-alkyl, and, R' and R" are each hydrogen, hydroxy or amino at least one of R' or R" being other than hydrogen, are prepared by reacting the corresponding 3-carbamyl compound with a reagent capable of converting carbamyl to amino or by first reacting the corresponding 3-carbamyl compound where R' and R" are each hydrogen, nitro or lower-alkoxy with a reagent capable of converting carbamyl to amino and then reacting the resulting 3-amino compound where R' and/or R" are/is lower-alkoxy and/or nitro with a reagent capable of converting lower-alkoxy to hydroxy and/or with a reagent capable of converting nitro to amino. Preparation of the corresponding 3-carbamyl and 3-cyano compounds are described. The invention also concerns the 3- and/or 4-methoxy intermediates and certain novel 3-cyano analogs. Cyano compounds are also useful as cardiotonics.

  1-R1-3-氨基-5-(3-R'-4-R"-苯基)-6-R-2(1H)-吡啶-壬烷或其盐，可用作强心剂，其中 R 是氢、低级烷基或低级羟基烷基，R 是氢或低级烷基，R'和 R "各自是氢、羟基或氨基，R'或 R "中至少有一个不是氢、将相应的 3-氨基甲酰基化合物与能将氨基甲酰基转化为氨基的试剂反应，或先将 R' 和 R "均为氢、硝基或低级烷氧基的相应 3-氨基甲酰基化合物与能将氨基甲酰基转化为氨基的试剂反应，然后将所得 R' 和/或 R "为/或低级烷氧基和/或硝基的 3-氨基化合物与能将低级烷氧基转化为羟基的试剂和/或能将硝基转化为氨基的试剂反应，制备 3-氨基甲酰基化合物。本发明描述了相应的 3-氨基甲酰基和 3-氰基化合物的制备方法。本发明还涉及 3-和/或 4-甲氧基中间体和某些新型 3-氰基类似物。氰基化合物还可用作强心剂。
• US4465686A
  申请人：——

  公开号：US4465686A

  公开（公告）日：1984-08-14
• US4515797A
  申请人：——

  公开号：US4515797A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US4559352A
  申请人：——

  公开号：US4559352A

  公开（公告）日：1985-12-17
• US4599423A
  申请人：——

  公开号：US4599423A

  公开（公告）日：1986-07-08