9-azido-9H-xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-azido-9H-xanthene
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: LHANCXCCXXDTSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 9-azido-9H-xanthene 在 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以51%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-1-(9H-xanthen-9-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  双重Cu催化的直接Csp3-H叠氮化/ CuAAC反应：要求三唑共轭物的直接方法

  摘要：

  介绍了双铜（I）催化的氧化性Csp 3 -H叠氮化-CuAAC工艺的第一个单锅法，这暗示了不稳定的叠氮化物中间体和在耐水条件下易于去除的试剂。的组合叔丁基过氧化氢作为氧化剂和TMSN 3为叠氮化物源为C-H键叠氮化，产生无害的副产物如吨丁醇和H 2O，表示与以下的环加成步骤完全兼容。然后可以通过萃取或简单的结晶直接以较高的总收率直接获得高要求的1,2,3-三唑，从而避免了色谱纯化。炔烃的成功反应也突显了这种方法的潜力，这些炔烃呈现出令人感兴趣的复杂生物部分，例如，基于生物素，DNA碱基或金鸡纳生物碱单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201806288
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到9-azido-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  双重Cu催化的直接Csp3-H叠氮化/ CuAAC反应：要求三唑共轭物的直接方法

  摘要：

  介绍了双铜（I）催化的氧化性Csp 3 -H叠氮化-CuAAC工艺的第一个单锅法，这暗示了不稳定的叠氮化物中间体和在耐水条件下易于去除的试剂。的组合叔丁基过氧化氢作为氧化剂和TMSN 3为叠氮化物源为C-H键叠氮化，产生无害的副产物如吨丁醇和H 2O，表示与以下的环加成步骤完全兼容。然后可以通过萃取或简单的结晶直接以较高的总收率直接获得高要求的1,2,3-三唑，从而避免了色谱纯化。炔烃的成功反应也突显了这种方法的潜力，这些炔烃呈现出令人感兴趣的复杂生物部分，例如，基于生物素，DNA碱基或金鸡纳生物碱单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201806288

文献信息

• Biocompatible ionic liquid [Betaine][H₂PO₄] as a reusable catalyst for the substitution of xanthen-9-ol under solvent-free conditions
  作者：Anlian Zhu、Tong Wang、Wanlu Feng、Jianji Wang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d0ra05374k

  日期：——

  An ionic liquid, namely [Betaine][H2PO4], was found to be an efficient catalyst for the direct substitution reaction of xanthen-9-ol with different nucleophiles under solvent-free conditions. This catalytic system is easy to be operated and the following work-up procedure is simple, with the ionic liquid catalyst reusable for at least five cycles at a high catalytic activity level. In addition, the

  离子液体，即[甜菜碱][H 2 PO 4 ]，被发现是无溶剂条件下xanthen-9-ol与不同亲核试剂直接取代反应的有效催化剂。该催化体系易于操作，后续后处理程序简单，离子液体催化剂可在高催化活性水平下重复使用至少五个循环。此外，离子液体制备简单，原料廉价，生物相容性好。因此，我们的研究提出了一种有趣且可持续的直接替代酒精的方案。
• C(sp³)–H Azidation Reaction: A Protocol for Preparation of Aminals
  作者：Jianyang Dong、Qing Xia、Changcun Yan、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00235

  日期：2018.4.20

  tetrahydro-β-carbolines, and cyclic benzyl ethers gave high yields under mild conditions. The protocol could be carried out on a gram scale without a decrease in the yield, and the aminal products could be readily transformed into complex aminals.

  我们报告了通过α-氮原子或α-氧原子对底物的sp 3 C–H键进行直接叠氮化反应来合成N，N-和N，O-缩醛的协议。在温和的条件下，各种各样的四氢异喹啉，四氢-β-咔啉和环状苄基醚具有很高的收率。该方案可以以克为单位进行而不会降低产率，并且缩醛产品可以容易地转化为复杂的缩醛。
• The selective functionalization of saturated hydrocarbons. Part 28. The activation of benzylic methylene groups under GoAggIV and GoAggV conditions
  作者：Derek H.R. Barton、Wang Tie-Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80814-0

  日期：1994.1

  anthracene was oxidized to give anthraquinone. Under GoAggIV and GoAggV conditions, xanthene, fluorene and diphenylmethane were oxidized to give the corresponding xanthone, fluorenone and benzophenone following two possible pathways: a) alkane to alkyl t-butylperoxide to ketone, and b) alkane to ketone, in which alkyl hydroperoxide, derived from oxygen, may be the reaction intermediate. Xanthyl azide was

  在GoAgg IV和GoAgg V条件下，环己二烯被氧化生成芳族产品，而不是酮和醇。同时，蒽被氧化得到蒽醌。在GoAgg IV和GoAgg V条件下，将x吨，芴和二苯甲烷氧化，得到两条相应的x吨酮，芴酮和二苯甲酮：a）烷烃到烷基叔丁基过氧化物到酮，和b）烷烃到酮，其中烷基源自氧的氢过氧化物可以是反应中间体。在GoAgg IV和GoAgg V下，将叠氮化钠添加到x吨的反应混合物中时，生成叠氮叠氮。情况。三苯甲烷在GoAgg V条件下的反应得到三苯甲基叔丁基过氧化物为主要产物，氢过氧化物为次要产物。当加入TEMPO时，唯一的产物是三苯甲基氢过氧化物。
• A Rational Approach towards the Nucleophilic Substitutions of Alcohols “on Water”
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Luca Zoli

  DOI：10.1002/anie.200800622

  日期：2008.5.19
• Double Cu‐Catalyzed Direct Csp³−H Azidation/CuAAC Reaction: A Direct Approach towards Demanding Triazole Conjugates
  作者：Tobias Brandhofer、Aysegül Özdemir、Andrea Gini、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201806288

  日期：2019.3.15

  The first one‐pot procedure for the double copper(I)‐catalyzed oxidative Csp3−H azidation–CuAAC process, implying unstable azide intermediates and easy‐to‐remove reagents under water‐tolerant conditions, is presented. The combination of tert‐butyl hydroperoxide as oxidant and TMSN3 as azide source for the C−H bond azidation, which produces harmless side‐products such as tBuOH and H2O, probed to be

  介绍了双铜（I）催化的氧化性Csp 3 -H叠氮化-CuAAC工艺的第一个单锅法，这暗示了不稳定的叠氮化物中间体和在耐水条件下易于去除的试剂。的组合叔丁基过氧化氢作为氧化剂和TMSN 3为叠氮化物源为C-H键叠氮化，产生无害的副产物如吨丁醇和H 2O，表示与以下的环加成步骤完全兼容。然后可以通过萃取或简单的结晶直接以较高的总收率直接获得高要求的1,2,3-三唑，从而避免了色谱纯化。炔烃的成功反应也突显了这种方法的潜力，这些炔烃呈现出令人感兴趣的复杂生物部分，例如，基于生物素，DNA碱基或金鸡纳生物碱单元。