9-azido-9H-xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-azido-9H-xanthene
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: LHANCXCCXXDTSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 9-azido-9H-xanthene 在 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以51%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-1-(9H-xanthen-9-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  双重Cu催化的直接Csp3-H叠氮化/ CuAAC反应：要求三唑共轭物的直接方法

  摘要：

  介绍了双铜（I）催化的氧化性Csp 3 -H叠氮化-CuAAC工艺的第一个单锅法，这暗示了不稳定的叠氮化物中间体和在耐水条件下易于去除的试剂。的组合叔丁基过氧化氢作为氧化剂和TMSN 3为叠氮化物源为C-H键叠氮化，产生无害的副产物如吨丁醇和H 2O，表示与以下的环加成步骤完全兼容。然后可以通过萃取或简单的结晶直接以较高的总收率直接获得高要求的1,2,3-三唑，从而避免了色谱纯化。炔烃的成功反应也突显了这种方法的潜力，这些炔烃呈现出令人感兴趣的复杂生物部分，例如，基于生物素，DNA碱基或金鸡纳生物碱单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201806288
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到9-azido-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  双重Cu催化的直接Csp3-H叠氮化/ CuAAC反应：要求三唑共轭物的直接方法

  摘要：

  介绍了双铜（I）催化的氧化性Csp 3 -H叠氮化-CuAAC工艺的第一个单锅法，这暗示了不稳定的叠氮化物中间体和在耐水条件下易于去除的试剂。的组合叔丁基过氧化氢作为氧化剂和TMSN 3为叠氮化物源为C-H键叠氮化，产生无害的副产物如吨丁醇和H 2O，表示与以下的环加成步骤完全兼容。然后可以通过萃取或简单的结晶直接以较高的总收率直接获得高要求的1,2,3-三唑，从而避免了色谱纯化。炔烃的成功反应也突显了这种方法的潜力，这些炔烃呈现出令人感兴趣的复杂生物部分，例如，基于生物素，DNA碱基或金鸡纳生物碱单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201806288

文献信息

• Biocompatible ionic liquid [Betaine][H₂PO₄] as a reusable catalyst for the substitution of xanthen-9-ol under solvent-free conditions
  作者：Anlian Zhu、Tong Wang、Wanlu Feng、Jianji Wang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d0ra05374k

  日期：——

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  作者：Jianyang Dong、Qing Xia、Changcun Yan、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00235

  日期：2018.4.20

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• The selective functionalization of saturated hydrocarbons. Part 28. The activation of benzylic methylene groups under GoAggIV and GoAggV conditions
  作者：Derek H.R. Barton、Wang Tie-Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80814-0

  日期：1994.1

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• A Rational Approach towards the Nucleophilic Substitutions of Alcohols “on Water”
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Luca Zoli

  DOI：10.1002/anie.200800622

  日期：2008.5.19