2-phenethyl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 2-phenethyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-Phenyl-5-(2-phenylethyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZNILWSIZLFUUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-phenethyl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铁(III)/TEMPO催化氧化环化合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588747

文献信息

• A simple and efficient one step synthesis of 1,3,4-oxadiazoles utilizing polymer-supported reagents and microwave heating
  作者：Ying Wang、Daryl R. Sauer、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.131

  日期：2006.1

  1,3,4-Oxadiazoles can be rapidly and efficiently synthesized from a variety of carboxylic acids and acid hydrazides in one simple step. The use of commercially available PS-PPh3 resin combined with microwave heating delivered the product 1,3,4-oxadiazoles in high yields and purities.

  只需一个简单的步骤，即可从多种羧酸和酰肼快速高效地合成1,3,4-恶二唑。将可商购的PS-PPh 3树脂与微波加热结合使用，可以高收率和高纯度获得产物1,3,4-恶二唑。
• 一种制备2,5-二取代-1,3,4-噁二唑的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106905257B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供了一种催化氧化环化制备式(II)所示的1,3,4‑噁二唑的方法，所述方法为：以结构如式(I)所示的甲酰腙化合物为原料，以空气或氧气气氛下，以硝酸铁为催化剂，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物为引发剂，在吸水剂的作用下，在吸水剂的作用下，在有机溶剂中，于25～60℃下反应3～12h，所得反应液经后处理得到式(II)所示的1,3,4‑噁二唑化合物；本发明反应速度快、条件温和，操作方便，成本低，反应安全，整个过程对环境友好，无污染。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160031870A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  本发明涉及用于治疗结核病的化合物。
• Mechanochemical Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Mediated by PPh3-TCCA
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Wong Phakhodee、Sirawit Wet-osot

  DOI：10.1055/s-0040-1719867

  日期：2022.9

  Mechanochemical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles was developed as an environmentally benign alternative to conventional solvent-based methods. In the presence of triphenylphosphine and trichloroisocyanuric acid, N-acylbenzotriazoles condense with acylhydrazides leading to oxadiazoles derivatives in good to excellent yields within minutes. The approach circumvents the need for strictly

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的机械化学合成被开发为一种环境友好的替代传统溶剂方法的方法。在三苯基膦和三氯异氰脲酸存在下，N-酰基苯并三唑与酰肼缩合，在几分钟内以良好至极好的收率生成恶二唑衍生物。该方法避免了对严格无水条件、外部加热、长反应时间以及繁琐的多步骤程序的需要。一系列具有反应性功能的底物也具有良好的耐受性。
• CYSTEIN-WIRKSTOFF KONJUGATE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：EP3501546A2

  公开（公告）日：2019-06-26

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue, gegen das Target C4.4a gerichtete Binder-Wirkstoff-Konjugate (ADCs) von N,N-Dialkylauristatinen, wirlksamer Metabolite dieser ADCs, Verfahren zur Herstellung dieser ADCs, die Verwendung dieser ADCs zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten sowie die Verwendung dieser ADCs zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prãvention von Krankheiten, insbesondere von hyperproliferativen und/oder angiogenen Erkankungen wie beispielsweise Krebserkrankungen. Solche Behandlungen können als Monotherapie oder auch in Kombination mit anderen Arzneimitteln oder weiteren therapeutischen Maßnahmen erfolgen.

  本申请涉及针对靶标C4.4a的N,N-二烷基金丝桃素的新型粘合剂-药物共轭物（ADCs）、这些ADCs的活性代谢物、制备这些ADCs的工艺、使用这些ADCs治疗和/或预防疾病以及使用这些ADCs制备治疗和/或预防疾病（尤其是过度增殖和/或血管生成性疾病，如癌症）的药物。这种治疗可以作为单一疗法进行，也可以与其他药物或其他治疗措施联合使用。