2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]benzoxazole
• 英文别名: 2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-benzoxazole；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: GZDLNLIFYIEEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 2-氨基苯酚 在 劳森试剂 作用下， 反应 0.03h， 以80%的产率得到2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂和微波：一种在无溶剂条件下从羧酸中高效获取苯并恶唑和苯并噻唑的新途径

  摘要：

  Lawesson 试剂在无溶剂微波辅助下由羧酸和 2-氨基苯酚合成 2-取代苯并恶唑的过程中充当有效促进剂，因此构成了这些化合物的通用合成方法。Lawesson 试剂的这种新应用也适用于具有非常高效率水平的苯并噻唑。各种芳香族、杂芳香族和脂肪族羧酸在所开发的条件下反应，在所有情况下都具有良好的产率。硫代苯甲酸是在没有溶剂的情况下微波辅助合成 2-苯基苯并恶唑和 2-苯基苯并噻唑的良好替代品。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967994

文献信息

• Oxidative conversion of amines into benzoxazoles using hydrogen transfer catalysis
  作者：A. John Blacker、Mohamed M. Farah、Stephen P. Marsden、Ourida Saidi、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.042

  日期：2009.11

  Benzoxazoles are synthesised directly by oxidative condensation of primary and secondary amines with o-aminophenols under hydrogen transfer catalysis. The optimal system utilises 1 mol % of the Shvo catalyst, with dimethoxybenzoquinone as the hydrogen-accepting terminal oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.