(S)-2-[3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynyl]-1-(prop-2-ynyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-[3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynyl]-1-(prop-2-ynyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-[3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynyl]-1-prop-2-ynylpyrrolidine
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: XQPGBDIFMVCCKW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 (S)-2-[3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynyl]-1-(prop-2-ynyl)pyrrolidine 在 [(cyclopentadienyl)Co(trimethylvinylsilane)₂] 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到(S)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)-5,7,8,9,9a,10-hexahydropyrrolo[1,2-b][2,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）催化环三聚反应从手性二炔制备非对映异构阻转异构体

  摘要：

  在热和光化学条件下，通过 CoI-烯烃配合物催化的关键 [2+2+2] 环加成反应步骤，新型、手性、脯氨酸基萘二炔与不同腈的反应以良好的收率和接近 1:1 的比例得到非对映异构阻转异构体比率。萘基四氢异喹啉的简便色谱分离提供了纯的和稳定的非对映阻转异构体。研究了阻转异构体的甲基或甲氧基甲基保护的 2-萘基位置的脱保护和直接官能化。根据 X 射线研究和圆二色光谱的结果确定形成的阻转异构体的构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200402
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-2-[3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynyl]-1-(prop-2-ynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）催化环三聚反应从手性二炔制备非对映异构阻转异构体

  摘要：

  在热和光化学条件下，通过 CoI-烯烃配合物催化的关键 [2+2+2] 环加成反应步骤，新型、手性、脯氨酸基萘二炔与不同腈的反应以良好的收率和接近 1:1 的比例得到非对映异构阻转异构体比率。萘基四氢异喹啉的简便色谱分离提供了纯的和稳定的非对映阻转异构体。研究了阻转异构体的甲基或甲氧基甲基保护的 2-萘基位置的脱保护和直接官能化。根据 X 射线研究和圆二色光谱的结果确定形成的阻转异构体的构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200402

文献信息

• Diastereomeric Atropisomers from a Chiral Diyne by Cobalt(I)-Catalyzed Cyclotrimerization
  作者：Fabian Fischer、Phillip Jungk、Nico Weding、Anke Spannenberg、Holger Ott、Marko Hapke

  DOI：10.1002/ejoc.201200402

  日期：2012.10

  diastereomeric atropisomers in good yield and nearly 1:1 ratios. Facile chromatographic separation of the naphthyl tetrahydroisoquinolines gave access to both pure and stable diastereomeric atropisomers. The deprotection and direct functionalization of the methyl- or methoxymethyl-protected 2-naphthyl position of the atropisomers were investigated. The configuration of the formed atropisomers was assigned

  在热和光化学条件下，通过 CoI-烯烃配合物催化的关键 [2+2+2] 环加成反应步骤，新型、手性、脯氨酸基萘二炔与不同腈的反应以良好的收率和接近 1:1 的比例得到非对映异构阻转异构体比率。萘基四氢异喹啉的简便色谱分离提供了纯的和稳定的非对映阻转异构体。研究了阻转异构体的甲基或甲氧基甲基保护的 2-萘基位置的脱保护和直接官能化。根据 X 射线研究和圆二色光谱的结果确定形成的阻转异构体的构型。