2,3,9,10-Tetramethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10-Tetramethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: 2,3,9,10-tetramethoxyindolo[2,1-a]isoquinoline；2,3,9,10-Tetramethoxy-indolo[2,1-a]isoquinoline
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: XNRNTISMBNPOTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-4,5-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基异喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2,3,9,10-Tetramethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Indolo[2,1-a]isoquinolines and Dibenzopyrrocoline Alkaloids

  摘要：

  Treatment of 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 2 in the presence of K2CO3 in boiling DMF efficiently provided a variety of alkoxy-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 3. Application of this cyclization to 7-benzyloxyisoquinoline derivatives, followed by further elaboration of the resultant 2-benzyloxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 16a,b, led to the formal synthesis of dibenzopyrrocoline alkaloids, (+/-)-cryptaustoline (1a) and (+/-)-cryptowoline (1b).

  DOI：

  10.1021/ol005802d

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Methoxy-indolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Reinhard Ambros、Silvia Von Angerer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19883210811

  日期：——

  Methoxy‐indolo[2,1‐a]isoquinolines 8a‐f and their dihydroderivatives 7a‐f were synthesized by Bischler‐Napieralski reaction of the (bromomethoxyphenyl)‐[2‐(methoxyphenyl)‐ethyl]acetamides 4a‐f, reduction, subsequent cyclization and dehydrogenation. They were tested for cytostatic activity in vitro using P388 D1, leukemia and MDA MB 231 mammary tumor cells. The trimethoxy‐5,6‐dihydroindoloisoquinoline

  甲氧基-吲哚并[2,1-a]异喹啉8a-f及其二氢衍生物7a-f是通过（溴甲氧基苯基）-[2-（甲氧基苯基）-乙基]乙酰胺4a-f的Bischler-Napieralski反应合成的，还原，随后环化和脱氢。使用 P388 D1、白血病和 MDA MB 231 乳腺肿瘤细胞在体外测试了它们的细胞抑制活性。三甲氧基-5,6-二氢吲哚异喹啉7d和四甲氧基吲哚异喹啉8f在10-5摩尔浓度下显示出约70%的细胞增殖抑制。
• AMBROS, REINHARD;ANGERER, SILVIA VON;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 8, 481-486
  作者：AMBROS, REINHARD、ANGERER, SILVIA VON、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Route to Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Dibenzopyrrocoline Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Rika Harada、Shiho Uchiito、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol005802d

  日期：2000.6.1

  Treatment of 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 2 in the presence of K2CO3 in boiling DMF efficiently provided a variety of alkoxy-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 3. Application of this cyclization to 7-benzyloxyisoquinoline derivatives, followed by further elaboration of the resultant 2-benzyloxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 16a,b, led to the formal synthesis of dibenzopyrrocoline alkaloids, (+/-)-cryptaustoline (1a) and (+/-)-cryptowoline (1b).