ethyl 3-(thiophen-3-yl)indolizine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-(thiophen-3-yl)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-thiophen-3-ylindolizine-1-carboxylate；ethyl 3-thiophen-3-ylindolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: JOIBVYRNOYPZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 2-吡啶乙酸乙酯 在 碘 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到ethyl 3-(thiophen-3-yl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的炔烃2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物的氧化环化：条件控制的多取代吲哚嗪的选择性合成

  摘要：

  已经开发出碘介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物与不同炔烃之间的碘介导的氧化环化反应，该反应在修饰的反应条件下提供了多重取代的吲哚嗪的区域选择性和化学选择性合成。已经提出了合理的机制来解释吲哚嗪的选择性合成。该方案也可以应用于2,2'-联吲哚并逐步合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690229

文献信息

• Cu-catalyzed transannulation reaction of pyridotriazoles with terminal alkynes under aerobic conditions: efficient synthesis of indolizines
  作者：V. Helan、A. V. Gulevich、V. Gevorgyan

  DOI：10.1039/c4sc03358b

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed denitrogenative transannulation reaction of pyridotriazoles with terminal alkynes en route to indolizines was developed. Compared to the previously reported Rh-catalyzed transannulation reaction, this Cu-catalyzed method features aerobic conditions and a much broader scope of pyridotriazoles and alkynes.

  开发了一种 Cu( I ) 催化的吡啶并三唑与末端炔烃脱氮转环反应生成中氮茚的过程。与之前报道的Rh催化转环反应相比，这种Cu催化方法具有需氧条件以及更广泛的吡啶并三唑和炔烃范围。
• Silver-mediated synthesis of indolizines via oxidative C–H functionalization and 5-endo-dig cyclization
  作者：Amit N. Pandya、James T. Fletcher、Eric M. Villa、Devendra K. Agrawal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.112

  日期：2014.12

  An efficient strategy for the synthesis of indolizines from readily available starting materials via oxidative C-H functionalization and 5-endo-dig cyclization in one step has been demonstrated. This protocol represents wide substrate scope, high functional group tolerance, and selectivity. The structure of the product was confirmed by X-ray crystallographic studies. Ag2CO3 required of this tandem reaction can be recycled and reused after undergoing oxidative reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of 2-(Pyridin-2-yl)acetate Derivatives with Alkynes: Condition-Controlled Selective Synthesis of Multisubstituted Indolizines
  作者：Lisheng He、Yuzhu Yang、Xiaolan Liu、Guangyan Liang、Chunyan Li、Daoping Wang、Weidong Pan

  DOI：10.1055/s-0039-1690229

  日期：2020.2

  An iodine-mediated oxidative cyclization reaction between 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives and different alkynes has been developed, which provides regioselective and chemoselective syntheses of multiply substituted indolizines under modified reaction conditions. Plausible mechanisms have been proposed to explain the selective syntheses of indolizines. This protocol can be also applied to the stepwise

  已经开发出碘介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物与不同炔烃之间的碘介导的氧化环化反应，该反应在修饰的反应条件下提供了多重取代的吲哚嗪的区域选择性和化学选择性合成。已经提出了合理的机制来解释吲哚嗪的选择性合成。该方案也可以应用于2,2'-联吲哚并逐步合成。