(S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)heptanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)heptanal
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]heptanal
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: OMCZVYYUEAPDBK-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 β-硝基苯乙烯 在 k-carrageenan functionalized with Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 28.0h， 以54%的产率得到(S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)heptanal
  参考文献：
  名称：

  杂化磁性材料（Fe 3 O 4 –κ-角叉菜胶）作为醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的催化剂

  摘要：

  已经从κ-角叉菜胶和Fe 3 O 4纳米颗粒制备了两种杂化磁性材料，并测试了将醛迈克尔加成到硝基烯烃中的催化剂。值得注意的是，由未修饰的κ-角叉菜胶制备的材料在选择的反应中表现出催化活性，而各个组分没有活性。这指出了MNP与κ-角叉菜胶之间的协同作用。还显示了带有二苯基脯氨醇甲硅烷基醚部分的第二种催化剂促进了反应，从而在优异的ee中产生了相应的加合物。反应完成后，可通过简单的磁倾析法方便地回收催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.063

文献信息

• Bifunctional 2,5-Diketopiperazines as Efficient Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Marco Durini、Florian A. Sahr、Michael Kuhn、Monica Civera、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/ejoc.201100794

  日期：2011.10

  synthesized. DKP-1 and DKP-2 are bifunctional diketopiperazines formally derived from the head-to-tail cyclization of L-aspartic acid and either (R)- or (S)-2,3-diaminopropionic acid, which feature aminomethyl and carboxymethyl side arms in the 3- and 6-positions of the 2,5-piperazindione ring. Peptidomimics (3–6) were tested as organocatalysts in the conjugate addition of several aldehydes to β-nitrostyrene

  合成了四种含有顺式 DKP-1 或反式 DKP-2 支架和 L-Pro 或 D-Pro 的肽模拟物 (3-6)。DKP-1 和 DKP-2 是双功能二酮哌嗪，形式上源自 L-天冬氨酸和 (R)- 或 (S)-2,3- 二氨基丙酸的头对尾环化，具有氨甲基和羧甲基侧臂在 2,5-哌嗪二酮环的 3 位和 6 位。肽模拟物 (3-6) 作为有机催化剂在几种醛与 β-硝基苯乙烯和 (E)-2-(呋喃-2-基) 硝基乙烯的共轭加成中进行了测试，具有良好到出色的非对映选择性和对映选择性。使用丙醛对四种催化剂及其烯胺衍生物进行蒙特卡罗/能量最小化 (MC/EM) 构象搜索，以使观察到的立体选择性合理化。
• Asymmetric Michael reaction of aldehydes with β-nitroalkenes catalyzed by pyrrolidine-camphor derived organocatalysts bearing hydrogen-bond donors
  作者：Jiang Weng、Hui-Bing Ai、Ren-Shi Luo、Gui Lu

  DOI：10.1002/chir.21991

  日期：2012.4

  derived organocatalysts were designed and synthesized. These organocatalysts were used for direct Michael reaction of aldehydes with nitroalkenes to give the desired γ‐nitrocarbonyl compounds in high yields (up to 99%), high diastereoselectivities (syn:anti up to 92:8), and good to excellent enantioselectivities (up to 94% ee). Possible transition‐state model was also proposed for this asymmetric transformation

  设计并合成了几种吡咯烷-樟脑衍生的有机催化剂。这些有机催化剂用于醛与硝基烯烃的直接迈克尔反应，以高收率（高达99％），高非对映选择性（合成：抗高达92：8）和良好至优异的对映选择性（高达90 ％）提供所需的γ-硝基羰基化合物。到94％ee）。还为这种不对称转化提出了可能的过渡态模型，该模型可能涉及原位形成的亲核烯胺和硝基烯烃之间的氢键相互作用。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Ionic Liquid-Supported (ILS) (S)-Pyrrolidine Sulfonamide for Asymmetric Michael Addition Reactions of Aldehydes with Nitroolefins
  作者：Emmy M. Omar、Kritanjali Dhungana、Allan D. Headley、Mohd Basyaruddin Abdul Rahman

  DOI：10.2174/157017811795038395

  日期：2011.3.1

  supported (ILS) (S)-pyrrolidine sulfonamide organocatalyst (1c), which was developed earlier in our lab, has been applied to a wider range of Michael addition reaction, involving various aryl-substituted nitroolefins and a series of aldehydes. Catalyst 1c catalyzes Michael additions in which only 2 equivalents of aldehydes to each equivalent of nitroolefin are required. With 10 mol% of ILS catalyst

  本实验室较早开发的一类离子液体负载型（ILS）（S）-吡咯烷磺酰胺有机催化剂（1c）已应用于更广泛的迈克尔加成反应，涉及各种芳基取代的硝基烯烃和一系列醛类。催化剂1c催化迈克尔加成，其中每当量硝基烯烃仅需要2当量醛。使用 10 mol% 的 ILS 催化剂 1c 负载，获得了中等至优异的产率（51-98%），具有中等对映选择性（28-83% ee）和高非对映选择性（syn/anti 比率高达 97/3）。此外，催化剂1c可以很容易地回收和重复使用至少5次，而活性略有降低。
• 4,4′-Disubstituted-L-proline Catalyzes the Direct Asymmetric Michael Addition of Aldehydes to Nitrostyrenes
  作者：Liu-qun Gu、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200600640

  日期：2007.7.2

  In a search for small organic molecules as catalysts for the direct asymmetric Michael addition reaction of aldehydes to nitrostyrenes, 4,4′-di(naphthalene-1-ylmethyl)-L-proline 1c and a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) were found to be an efficient system for the Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes with high diastereo- and enantioselectivity and broad substrate range.

  在寻找小的有机分子作为醛与硝基苯乙烯，4,4'-二（萘-1-基甲基）-L-脯氨酸1c和催化量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）直接不对称迈克尔加成反应的催化剂被发现是一种高效的体系，可将醛类迈克尔加成到硝基苯乙烯中，具有高非对映选择性和对映选择性，并且底物范围广。
• Hybrid magnetic materials (Fe3O4–κ-carrageenan) as catalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Carmen A. Mak、Sara Ranjbar、Paola Riente、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.063

  日期：2014.9

  Two hybrid magnetic materials have been prepared from κ-carrageenan and Fe3O4 nanoparticles and tested as catalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroalkenes. Remarkably, the material prepared from unmodified κ-carrageenan showed catalytic activity in the reaction of choice, while the individual components were inactive. This points out to a synergistic effect between the MNPs and κ-carrageenan

  已经从κ-角叉菜胶和Fe 3 O 4纳米颗粒制备了两种杂化磁性材料，并测试了将醛迈克尔加成到硝基烯烃中的催化剂。值得注意的是，由未修饰的κ-角叉菜胶制备的材料在选择的反应中表现出催化活性，而各个组分没有活性。这指出了MNP与κ-角叉菜胶之间的协同作用。还显示了带有二苯基脯氨醇甲硅烷基醚部分的第二种催化剂促进了反应，从而在优异的ee中产生了相应的加合物。反应完成后，可通过简单的磁倾析法方便地回收催化剂。